spiro[cyclohexane-1,1'-isoindolin]-3'-one | 41058-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[cyclohexane-1,1'-isoindolin]-3'-one
• 英文别名: spiro[2H-isoindole-3,1'-cyclohexane]-1-one
• CAS: 41058-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: UDZPWZXNWYEWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclohexane-1,1'-isoindolin]-3'-one 生成 2'-β-Dimethylaminoethylspiro(cyclohexane-1,3'-isoindoline)-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of substituted isoquinoline 1,3-diones

  摘要：

  新的具有药理活性的含氮杂环化合物的一般公式为##SPC1##以及制备这些化合物的方法；以及含有这些化合物的药理组合物，优选用于治疗精神病和心身疾病。

  公开号：

  US03947451A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 [Ir(dfppy)₂(phpzpy)]PF₆ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 spiro[cyclohexane-1,1'-isoindolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  通过羧基介导的分子内 C-H 胺化自由基级联合成 γ-氨基酸或 γ-内酰胺

  摘要：

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。

  DOI：

  10.1039/d4gc03057e

文献信息

• Iodoarene-Catalyzed Stereospecific Intramolecular sp³ C–H Amination: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Chendan Zhu、Yong Liang、Xin Hong、Heqing Sun、Wei-Yin Sun、K. N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b03488

  日期：2015.6.24

  A new strategy is reported for intramolecular Sp(3) C-H amination :under mild reaction conditions using iodoarene as catalyst and m-CPBA as oxidant. This C-H functionalization involving iodine(III) reagents generated in situ occurs readily at sterically hindered tertiary C-H bonds. DFT (M06-2X) calculations show that the preferred pathway involves an iodonium cation intermediate and proceeds via an energetically concerted transition state, through hydride transfer followed by the spontaneous C-N bond formation. ThiS leads to the experimentally observed amination at a chiral center without loss of stereo chemical information.
• Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation
  作者：Hoi-Yun Jung、Sukbok Chang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02673

  日期：2019.9.6

  A new approach has elaborated on the conversion of γ-lactones to the corresponding NH γ-lactams that can serve as γ-lactone bioisosteres. This approach consists of reductive C-O cleavage and an Ir-catalyzed C-H amidation, offering a powerful synthetic tool for accessing a wide range of valuable NH γ-lactam building blocks starting from γ-lactones. The synthetic utility was further demonstrated by the late-stage transformation of complex bioactive molecules and the asymmetric transformation.
• US3947451A
  申请人：——

  公开号：US3947451A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4117144A
  申请人：——

  公开号：US4117144A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4117233A
  申请人：——

  公开号：US4117233A

  公开（公告）日：1978-09-26