2-糠醛 2,2-二甲基腙 | 14064-21-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-糠醛 2,2-二甲基腙
• 中文别名: 2-糠醛2,2-二甲基腙；2-糖醛二甲基腙；2-糠醛二甲基腙
• 英文名称: 2-furaldehyde dimethylhydrazone
• 英文别名: furfural N,N-dimethylhydrazone；furfural-dimethylhydrazone；Furfural-dimethylhydrazon；2-furaldehyde N,N-dimethylhydrazone；N-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 14064-21-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: DURWBNUASAZMSN-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C/9.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.042 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  195 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-糠醛 2,2-二甲基腙 在 甲基三氧化铼(VII) 吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2-氰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  The MTO-catalyzed oxidative conversion of N,N-dimethylhydrazones to nitriles

  摘要：

  甲基三氧合铼催化醛类 N,N-二甲基肼快速高效地氧化成相应的腈，产量高。

  DOI：

  10.1039/a802723d
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1,2-二甲基肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-糠醛 2,2-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  Furan-2-carboxyaldehyde N,N-dimethylhydrazones in Diels-Alder cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a014

文献信息

• Vinylogous hydrazone strategy for the organocatalytic alkylation of heteroaromatic derivatives
  作者：Beata Łukasik、Justyna Kowalska、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d1cc01923f

  日期：——

  umpolung approach for the asymmetric Friedel–Crafts-type alkylation of electron-poor heteroaromatic systems has been developed. It is based on the vinylogous reactivity of hydrazones derived from heteroaromatic aldehydes. The donating effect of the hydrazone moiety can be efficiently transferred over the heteroaromatic system activating it towards an asymmetric Friedel–Crafts reaction with α,β-unsaturated

  已经开发了一种用于缺电子杂芳族系统的不对称 Friedel-Crafts 型烷基化的新 umpolung 方法。它基于衍生自杂芳族醛的腙的乙烯基反应性。腙部分的供体作用可以有效地转移到杂芳族系统上，将其激活为在氨基催化条件下实现的与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 反应。由于 MacMillan 咪唑啉酮催化剂的应用，获得了优异的对映选择性。腙部分的暴露也已实现，导致开发了一种独特的策略，用于缺电子杂芳族系统的不对称功能化。
• Novel Thiazole Inhibitors of Fructose 1,6-Bishosphatase
  申请人：Dang Qun

  公开号：US20070225259A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds of Formula I, their prodrugs and salts, their preparation and their uses are described.

  公式I的化合物，它们的前药和盐，它们的制备以及它们的用途被描述了。
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DÉRIVÉS DES FURANIQUES
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2017146581A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Described are methods for preparing phenols, benzene carboxylic acids, esters and anhydrides thereof from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.

  描述了一种从呋喃化合物通过与二烯醚反应制备酚、苯甲酸、酯和酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与二烯醚反应。
• 1H and13C NMR study of 2,3-di- carboxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene derivatives
  作者：Ange Bighelli、Félix Tomi、Joseph Casanova

  DOI：10.1002/mrc.1260301218

  日期：1992.12

  13C and 1H NMR spectral assignments have been obtained for 2,3‐di‐carboxymethyl‐ 7 ‐oxabicyclo[2.2.1]hepta‐ 2,5‐diene and 19 of its derivatives. The use of a combination of one‐dimensional and two‐dimensional NMR techniques allowed the unambiguous assignments of all 13C resonances of the bicyclic framework.

  已获得 2,3-二-羧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯及其 19 个衍生物的 13C 和 1H NMR 谱图。结合使用一维和二维 NMR 技术，可以明确指定双环骨架的所有 13C 共振。
• [EN] BIOMASS CONVERSION<br/>[FR] CONVERSION DE LA BIOMASSE
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2017204634A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Processes and reactor systems for biomass conversion are described. A continuous process for the conversion of carbohydrate-containing feed material into furanic compounds comprises a reaction step comprising subjecting said feed material to reaction conditions in a reaction medium comprising two immiscible liquid phases, including a reactive phase and an extractive phase, and a Brønsted acid as catalyst, wherein the reaction medium comprises a solid component comprising at least a part of a carbohydrate-containing fraction of said feed material.

  描述了用于生物质转化的过程和反应器系统。将含碳水化合物的饲料材料连续转化为呋喃化合物的过程包括一个反应步骤，其中在包含两个不相溶液相的反应介质中，包括一个反应相和一个萃取相，以及一种Brønsted酸作为催化剂，将所述饲料材料置于反应条件下进行处理，其中所述反应介质包括一个固体组分，该固体组分至少包括所述饲料材料的含碳水化合物部分。

表征谱图