2-糠醛糠亚基腙 | 5428-37-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-糠醛糠亚基腙
• 英文名称: 2-furanaldazine
• 英文别名: 2-furaldehyde N-[-2-furylmethylidene]hydrazone；1,2-bis((furan-2-yl)methylene)hydrazine；N,N'-bis(furan-2-ylmethylene)hydrazine；1,2-bis(furan-2-ylmethylene)hydrazine；furan-2-carboxyaldehyde azine；Furan-2-carboxaldehyde azine；1-(furan-2-yl)-N-(furan-2-ylmethylideneamino)methanimine
• CAS: 5428-37-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: BLMWHISHMGJKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2577 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-糠醛糠亚基腙 生成 2,2'-(1,2-乙烯二基)二呋喃
  参考文献：
  名称：

  Pascal; Normand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1911, vol. <4> 9, p. 1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-糠醛糠亚基腙
  参考文献：
  名称：

  一种基于铜-苯并三唑的配位聚合物催化从叠氮中高效地一锅合成（N'-取代）-hydr--4-芳基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过一种便捷的单锅催化途径，以嗪和丙酸酯为起始原料，并以一维基于苯并三唑的铜为原料，成功地合成了一系列新的（N'-取代的）-肼基-4-芳基-1,4-二氢吡啶配位聚合物作为催化剂。在没有催化剂的情况下，以中等至高收率形成了相应的5-取代的4,5-二氢吡唑类化合物。催化剂的微调使我们对合理的反应机理有了更多的了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601072

文献信息

• Die Addition von Dienophilen an Azine
  作者：M. Häring、T. Wagner-Jauregg

  DOI：10.1002/hlca.19570400335

  日期：——

  2)-pyrazolidin (XVII), was einerseits aus dem oxydativen Abbau zu 3-Phenylpyrazol, anderseits aus dem Vergleich des IR.-Spektrums mit den IR.-Spektren zweier ähnlicher Pyrazolidino-(1,2)-pyrazolidine von gesicherter Struktur hervorgeht. Die Stellung der Substituenten im Additionsprodukt wurde aus dem Verlauf der thermischen Aufspaltung ermittelt. Furfuraldazin bildet mit Acrylsäure-methylester ein analog

  Benzaldazin Lagert Zwei MolekelnAcrylsäure-甲酯 Das Additions生产的产品被吡唑烷二酮-（1,2）-吡唑醇丁（XVII）取代，是羟丁二酸Abbau zu 3-Phenylpyrazol的衍生物，并且是Vergleich des IR.-Spektrums mit den IR.-Spektrencher zweier的衍生物。 ，2）-吡唑烷酮 替代品生产合同书 呋喃丹嗪二甲酸酯与模拟产品类似物生产的甲基丙烯酸酯。
• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed 1,2-selective hydroboration of aldazines
  作者：Subham Pradhan、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d1ob01218e

  日期：——

  mono-hydroboration and desymmetrization of symmetrical aldazines. Mechanistic studies indicate the involvement of in situ formed intermediate [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] (1a) in this selective hydroboration.

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。
• Selective Protection of Carbonyl Compounds as Azines and Their Facile Regeneration
  作者：H. M. Nanjundaswamy、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397910600908835

  日期：2006.10.1

  Abstract Carbonyl compounds with freshly prepared hydrazinium formate successfully yielded the corresponding azines in excellent yields. In turn, azines were deprotected to the corresponding carbonyls using triethylammonium chlorochromate chemoselectively.

  摘要 羰基化合物与新制备的甲酸肼成功地以优异的收率制备了相应的吖嗪。反过来，使用氯铬酸三乙基铵化学选择性地将吖嗪脱保护为相应的羰基。
• METHODS OF FORMING IMINES, IMINE-RELATED AND IMINE-DERIVED COMPOUNDS USING GREEN SOLVENTS
  申请人：Research Foundation for the State University of New York

  公开号：US20210323911A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure relates to using green solvents to synthesize an array of imines, imine-related and imine-derived compounds in an efficient and eco-friendly matter, satisfying green chemistry requirements. Reaction embodiments are performed using solvents, such as ethyl lactate and dimethyl isosorbide, which are both individually characterized as green. In embodiments, solvents include lactic whey and/or water as co-solvents. In these green solvents, the synthesis process discussed herein can produce up to quantitative yields of product at room temperature in a short duration. Embodiments include a method of forming an imine, imine-related or imine-derived compound product. In embodiments, the methods include mixing an aldehyde reactant with a nucleophilic/nitrogen-containing reactant in a green solvent at a temperature between negative twenty degrees Celsius (−20° C.) and positive fifty degrees Celsius (50° C.); stirring the mixture; and forming an imine, imine-related or imine-derived compound product.

  本公开涉及使用绿色溶剂在高效且环保的条件下合成一系列亚胺、亚胺相关和亚胺衍生化合物，满足绿色化学要求。反应实施例使用乳酸乙酯和异山梨醇二甲醚等溶剂进行，这两种溶剂均被单独界定为绿色。在实施例中，溶剂包括乳清和/或水作为共溶剂。在这些绿色溶剂中，所讨论的合成过程可以在室温下在短时间内产生高达定量产物收率。实施例包括形成亚胺、亚胺相关或亚胺衍生化合物产品的方法。在实施例中，方法包括在负二十摄氏度（-20°C）和正五十摄氏度（50°C）之间的温度下，在绿色溶剂中混合醛反应物和亲核/含氮反应物；搅拌混合物；形成亚胺、亚胺相关或亚胺衍生化合物产品。