(R,E)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol | 1174194-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol；(E,3R)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1174194-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KPKLDTSJKNFABZ-AEZGRPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 二氢吡啶 、 C₇₇H₁₁₇N₁₄O₁₃Pol*C₂HF₃O₂ 、 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 (R,E)-3-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肽催化的α，β，γ，δ不饱和醛的区域和对映选择性还原

  摘要：

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸

  DOI：

  10.1002/anie.201305004

文献信息

• Influence of the Reaction Conditions on the Evolution of the Michael Addition of β-Keto Sulfones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：José Alemán、Vanesa Marcos、Leyre Marzo、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/ejoc.201000502

  日期：——

  studied the influence of different reaction conditions on the conjugated addition of β-keto sulfones to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by silyl prolinol ethers. Small changes in the starting material and/or in the experimental protocol are able to produce significant variations in the structures of the final products. The high chemical versatility of the resulting Michael adducts make possible their

  我们研究了不同反应条件对甲硅烷基脯氨醇醚催化 β-酮砜与 α,β-不饱和醛共轭加成的影响。起始材料和/或实验方案的微小变化能够在最终产品的结构中产生显着变化。所得迈克尔加合物的高化学多功能性使其可用于各种串联和一锅反应，以提供带有多个手性中心的多取代环状产物。
• Asymmetric Organocatalytic Formal Alkynylation and Alkenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Márcio W. Paixão、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja903920j

  日期：2009.8.5

  stereoselective organocatalytic one-pot protocol for the formal alkynylation and alkenylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes using novel chemistry based on beta-keto heterocyclic sulfones is presented. The organocatalytic step is catalyzed by a prolinol derivative and allows for the formation of important optically active compounds. Further transformations of the beta-keto heterocyclic sulfone moiety,

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，
• Peptide-Catalyzed Regio- and Enantioselective Reduction of α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Jun Sen、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/anie.201305004

  日期：2013.10.25

  in the title reaction. The inherent regioselectivity was overcome by the peptide catalyst to promote the 1,6‐selective reaction prior to 1,4‐reduction. High stereoconvergence was also achieved when using a mixture of geometric isomers of the starting aldehydes. Ach=1‐amino‐1‐cyclohexanecarboxylic acid.

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸