N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-cyanoacetamide) | 36394-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-cyanoacetamide)
• 英文别名: Acetamide, N,N'-1,4-phenylenebis[2-cyano-；2-cyano-N-[4-[(2-cyanoacetyl)amino]phenyl]acetamide
• CAS: 36394-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: RQFTUNRLTMXDJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-cyanoacetamide) 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N'-(1,4-phenylene)bis(3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of some new biscarboxamidocoumarin and chromene derivatives

  摘要：

  N,N'-(1,4-亚苯基)双(2-氰基-3-(二甲基氨基)丙烯酰胺)(2)与间苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、二甲基酮和茚二酮在乙酸中反应，分别得到双色烯衍生物 4、6、8、12 和 14。同样，用巴比妥酸、硫代巴比妥酸和 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮处理 2，可得到吡喃并[2,3-b]嘧啶 16、18 和吡喃并[2,3-c]吡唑 20 衍生物。此外，2 与硫氰基乙酰胺反应生成 2-吡啶酮衍生物 24。对新合成的化合物进行了抗肿瘤活性评价。结果表明，4、10、18 和 24 四种化合物在四种细胞株的体外抗肿瘤试验中表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0547-y
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 对苯二胺 反应 6.0h， 以60%的产率得到N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-cyanoacetamide)
  参考文献：
  名称：

  某些新型的取代双吡啶酮，吡唑和噻唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过双氰基乙酰苯胺衍生物3与各种芳香醛（摩尔比为1：2）的反应合成了多种新型的双杂环衍生物，得到了相应的双亚芳基衍生物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m。另一方面，化合物3与取代的2-羟基苯甲醛6a，6b，6c反应提供2-亚氨基色烯-3-羧酰胺7a，7b，7c。化合物5与丙二腈的反应得到新的双吡啶酮9a，9b，9c，9f，9g，9h。5与肼衍生物的反应分别得到吡唑11a，11b，11c，11d，11e，11f。化合物3在室温下在氢氧化钾存在下与异硫氰酸苯酯反应，然后添加一些不同的卤代羰基化合物，得到双多官能化噻唑衍生物13a，13b，13c。双烯胺衍生物15还可与水合肼，胍和羟胺反应，分别得到双吡唑17，嘧啶19和异恶唑21衍生物。一些新合成的化合物显示出中等至高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2043

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel bis Polyfunctional Pyridine, Pyran, and Thiazole Derivatives
  作者：Elsherbiny H. El-Sayed、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.3276

  日期：2018.10

  derivatives 9–15, followed by the reaction with rmalononitrile dime to give polyfunctional pyridine derivative 18. Moreover, cyanoacetamide 1 was reacted with chalcone, benzylidenemalononitrile, and 1,3‐diketone to afford pyran derivatives 21, 25, and 28, respectively, followed by the reaction with ammonium acetate to afford polyfunctional pyridine derivatives 22, 26, and 29, respectively. Furthermore, thiazole

  为了继续努力寻找一类新的抗菌剂，用甲醛和苯甲酰基乙腈或丙二腈处理N，N' -（1,4-亚苯基）双（2-氰基乙酰胺）（1），得到吡啶衍生物5和分别为8。同样，用不同类型的醛处理1得到亚苄基衍生物9 – 15，然后与丙二腈腈反应，得到多官能吡啶衍生物18。此外，氰基乙酰胺1与查尔酮，亚苄基丙二腈和1,3-二酮反应生成吡喃衍生物21，25，和28，分别，随后与乙酸铵反应，得到的多官能吡啶衍生物22，26，和29，分别。此外，噻唑衍生物32制备通过处理1与元素硫和异硫氰酸苯酯。评价新合成的化合物的抗菌活性。
• Novel Bis(2‐cyanoketene‐ <i>S</i> , <i>S</i> ‐/ <i>S</i> , <i>N</i> ‐acetals): Versatile Precursors for Novel Bis(aminopyrazole) Derivatives
  作者：Ali M. S. Hebishy、Galal H. Elgemeie、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.3536

  日期：2019.5

  A synthesis of novel bis(aminopyrazoles) by the reaction of hydrazine hydrate with the appropriate bis(2‐cyanoketene‐S,N‐acetals) was reported. The latter compounds were prepared by treatment of bis(cyanoacetamides) with phenyl isothiocyanate in KOH/EtOH and subsequent alkylation with methyl iodide. The utility of bis(2‐cyanoketene‐S,S‐acetals) as building blocks for novel bis(aminopyrazoles) was also

  据报道，水合肼与适当的双（2-氰基酮-S，N-乙缩醛）反应合成了新型双（氨基吡唑）。通过在KOH / EtOH中用异硫氰酸苯酯处理双（氰基乙酰胺）并随后用碘甲烷烷基化来制备后一种化合物。还研究了双（2-氰基酮-S，S-乙缩醛）作为新型双（氨基吡唑）的结构单元的实用性。
• Kationische Styrylfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen kationisch anfärbbaren Substraten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0051187A2

  公开（公告）日：1982-05-12

  Kationische Styrylfarbstoffe der allgemeinen Formel worin Q+ eine kationische Gruppierung, X ein Bindeglied und R Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl, einen Rest der Formel -X-Q+ An- bezeichnen oder durch Ringschluß mit -X-Q+ und dem N-Atom einen Heterocyclus der Formel mi t R2 gleich Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl und R3 gleich Alkyl oder R2 und R3 gemeinsam (CH2)4 oder (CH2)5. A eine 1,4-Arylengruppe, die gegebenenfalls durch Ringschluß mit N-R ein anelliertes Ringsystem ergibt, R1 Wasserstoff oder Alkyl, B eine zweiwertige, nichtionische aromatische und/oder heteroaromatische Brücke und An- ein Anion bezeichnen und die cyclischen und acyclischen Substituenten, Bindeglieder und Brücken nichtionische Reste tragen können, werden zum Färben von natürlichen und synthetischen kationisch anfärbbaren Substraten, vorzugsweise zum Färben von Papier verwendet.

  通式如下的阳离子苯乙烯基染料 其中 Q+ 是阳离子基团、 X 是连接成员，以及 R 表示氢、烷基、烯基、芳基、芳烷基、式 -X-Q+ An- 的基团，或通过与 -X-Q+ 和 N 原子的环闭合，表示式的杂环 式中 R2 是氢、烷基、烯基或芳基，以及 R3 是烷基或 R2 和 R3 合起来是 (CH2)4 或 (CH2)5。 A 是 1,4-芳基，可通过与 N-R 的闭环形成一个融合环系统、 R1 是氢或烷基、 B 表示二价、非离子芳香族和/或杂芳族桥，以及 An- 表示阴离子，环状和非环状取代基、连接构件和桥可以携带非离子基，用于天然和合成阳离子可染基材的染色，最好用于纸张的染色。
• US4422969A
  申请人：——

  公开号：US4422969A

  公开（公告）日：1983-12-27
• Synthesis and antitumor evaluation of some new biscarboxamidocoumarin and chromene derivatives
  作者：Hala M. Refat、A. A. Fadda、Shimaa Kamal

  DOI：10.1007/s13738-014-0547-y

  日期：2015.5

  The reaction of N,N’-(1,4-phenylene)bis(2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide) (2) with resorcinol, α-naphthol, β-naphthol, dimedone and indandione in acetic acid afforded bischromene derivatives 4, 6, 8, 12 and 14, respectively. Similarly, treatment of 2 with barbituric acid, thiobarbituric acid and 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one to give pyrano[2,3-b]pyrimidine 16, 18, and pyrano[2,3-c]pyrazole 20 derivatives. Moreover, 2 react with thiocyanoacetamide to afford 2-pyridone derivative 24. The newly synthesized compounds were evaluated as antitumor activities. The results showed that four compounds, namely 4, 10, 18 and 24, displayed promising in vitro antitumor activity in the four cell lines assay.

  N,N'-(1,4-亚苯基)双(2-氰基-3-(二甲基氨基)丙烯酰胺)(2)与间苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、二甲基酮和茚二酮在乙酸中反应，分别得到双色烯衍生物 4、6、8、12 和 14。同样，用巴比妥酸、硫代巴比妥酸和 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮处理 2，可得到吡喃并[2,3-b]嘧啶 16、18 和吡喃并[2,3-c]吡唑 20 衍生物。此外，2 与硫氰基乙酰胺反应生成 2-吡啶酮衍生物 24。对新合成的化合物进行了抗肿瘤活性评价。结果表明，4、10、18 和 24 四种化合物在四种细胞株的体外抗肿瘤试验中表现出良好的活性。