3-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxycarbonylacrolein | 92385-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxycarbonylacrolein
• 英文别名: ethyl 3-dimethylamino-2-formylacrylate；(Z)-3-Dimethylamino-2-formyl-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-formylprop-2-enoate
• CAS: 92385-43-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: BWSIQAALZBOBQJ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.056

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 3-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxycarbonylacrolein 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.0 g的产率得到2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Pyrimidine Derivatives by LiAlH₄

  摘要：

  LiAlH4 还原 2-甲硫基-(或 2-乙氧基)嘧啶-5-甲酸乙酯的主要产物是 2-甲硫基-(或 2-乙氧基)-1,6-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯。同样，用 LiAlH4 还原 2-甲硫基-（或 2-甲氧基）嘧啶-5-甲酰胺，主要产物为 2-甲硫基-（或 2-甲氧基）-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈。

  DOI：

  10.3184/030823407x240872
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代丙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到3-(N,N-dimethylamino)-2-ethoxycarbonylacrolein
  参考文献：
  名称：

  A novel series of potent and selective small molecule inhibitors of the complement component C1s

  摘要：

  Activation of the classical pathway of complement has been implicated in disease states such as hereditary angioedema, ischemia-reperfusion injury and acute transplant rejection. The trypsin-like serine protease C1s represents a pivotal upstream point of control in the classical pathway of complement activation and is therefore likely to be a useful target in the therapeutic intervention of these disease states. A series of thiopheneamidine-based inhibitors of C1s has been optimized to give a 70 nM inhibitor that inhibits the classical pathway of complement activation in vitro. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.034

文献信息

• Dpp-IV Inhibitors
  申请人：Edwards John Paul

  公开号：US20070265261A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention relates to compounds of formula (1) wherein Z, R 1-3 and A have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  本发明涉及式（1）的化合物，其中Z，R1-3和A的含义如所述及权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物以及将其作为药物的生产和使用。
• Kim, C. K.; Krasavage, B. A.; Maggiulli, C. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 127 - 128
  作者：Kim, C. K.、Krasavage, B. A.、Maggiulli, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• DPP-IV INHIBITORS
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP1791817A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US7276601B2
  申请人：——

  公开号：US7276601B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• US7339057B2
  申请人：——

  公开号：US7339057B2

  公开（公告）日：2008-03-04