methyl 2-(3-(3-formylphenyl)-3-oxopropyl)benzoate | 949155-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-(3-(3-formylphenyl)-3-oxopropyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(3-(3-formylphenyl)-3-oxopropyl)benzoate；methyl 2-[3-(3-formylphenyl)-3-oxopropyl]benzoate
• CAS: 949155-92-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: YOGZYMJTFFDMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 、 methyl 2-(3-(3-formylphenyl)-3-oxopropyl)benzoate 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(E)-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-氧代丙基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of methyl (E)-2-(3-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-oxopropyl)benzoate, a key intermediate of Montelukast

  摘要：

  A novel and practical synthetic route is presented for the preparation of methyl-(E)-2-(3-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-oxopropyl)benzoate, the key intermediate of Montelukast, a leukotriene antagonist. The main diarylpropane framework was prepared via a polarity conversation reaction resulting in an acyl anion equivalent followed by a nucleophilic substitution reaction. The overall yield of this approach was 61%. This method is simple for operation and suitable for industrial production. (C) 2012 Wen Sheng Xiang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.03.023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Bis(1,3-dithian-2-yl)benzol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(3-(3-formylphenyl)-3-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of methyl (E)-2-(3-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-oxopropyl)benzoate, a key intermediate of Montelukast

  摘要：

  A novel and practical synthetic route is presented for the preparation of methyl-(E)-2-(3-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-oxopropyl)benzoate, the key intermediate of Montelukast, a leukotriene antagonist. The main diarylpropane framework was prepared via a polarity conversation reaction resulting in an acyl anion equivalent followed by a nucleophilic substitution reaction. The overall yield of this approach was 61%. This method is simple for operation and suitable for industrial production. (C) 2012 Wen Sheng Xiang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.03.023

文献信息

• Process for preparing a leukotriene antagonist
  申请人：Bessa Bellmunt Jordi

  公开号：US20090099367A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Process for preparing montelukast or a pharmaceutically acceptable salt thereof, especially its sodium salt, that comprises the condensation of an aldehyde and 7-chloro-2-methylquinoline. Moreover, novel intermediates useful for the synthesis of montelukast are described as well as their preparation.

  制备蒙特卢卡斯特或其药学上可接受的盐，特别是其钠盐的过程，包括醛和7-氯-2-甲基喹啉的缩合。此外，还描述了用于合成蒙特卢卡斯特的新型中间体以及它们的制备方法。
• WO2007/101841
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARING A LEUKOTRIENE ANTAGONIST
  申请人：Farmaprojects, S.A.

  公开号：EP2004609A2

  公开（公告）日：2008-12-24
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A LEUKOTRIENE ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DES LEUCOTRIÈNES
  申请人：FARMAPROJECTS S A

  公开号：WO2007101841A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] Process for preparing montelukast or a pharmaceutically acceptable salt thereof, especially its sodium salt, that comprises the condensation of an aldehyde and 7-chloro-2-methylquinoline. Moreover, novel intermediates useful for the synthesis of montelukast are described as well as their preparation.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de montélukast ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, plus particulièrement son sel de sodium, qui comprend la condensation d'un aldéhyde et de 7-chloro-2-méthylquinoléine. En outre, l'invention concerne de nouveaux intermédiaires utiles dans la synthèse de montélukast ainsi que leur préparation.
• CN116375637
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——