2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol | 642441-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 642441-60-9；800369-11-3；845266-77-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: CYRGIEPWPBPLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol 在 氯化亚砜 、 copper diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-bromo-3-(1-chloro-5,5,5-trifluoro-1-phenylpenta-1,2-dien-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的卤代三氟甲基化：获得四取代的丙二烯

  摘要：

  首次提出了高度区域选择性的铜催化的1,3-炔烃的1,4-氯-和溴代三氟甲基化，这提供了一种有效的转化方法，以良好的收率获得了含卤素和CF 3的四取代的丙二烯衍生物。 。该协议是实用且方便的，其中广泛的功能团是兼容的。还证明了该方法在克级制备和生物活性分子的后期功能化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00449
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3-bromophenyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔的卤代三氟甲基化：获得四取代的丙二烯

  摘要：

  首次提出了高度区域选择性的铜催化的1,3-炔烃的1,4-氯-和溴代三氟甲基化，这提供了一种有效的转化方法，以良好的收率获得了含卤素和CF 3的四取代的丙二烯衍生物。 。该协议是实用且方便的，其中广泛的功能团是兼容的。还证明了该方法在克级制备和生物活性分子的后期功能化中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00449

文献信息

• Y(OTf)3-Catalyzed Cascade Propargylic Substitution/Aza-Meyer–Schuster Rearrangement: Stereoselective Synthesis of α,β-Unsaturated Hydrazones and Their Conversion into Pyrazoles
  作者：Baoguo Li、Shufeng Chen、Wenfei Liu、Han Wang、Haiying Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1381057

  日期：——

  concise method for the highly stereoselective synthesis of α,β-unsaturated hydrazones by the Y(OTf)3-catalyzed cascade propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement reaction of tertiary propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl hydrazide under an air atmosphere is developed. A series of α,β-unsaturated hydrazones have been synthesized from simple and readily available starting materials

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。
• Highly Enantioselective Catalytic Alkynylation of Ketones – A Convenient Approach to Optically Active Propargylic Alcohols
  作者：Gui Lu、Xingshu Li、Yue-Ming Li、Fuk Yee Kwong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200606078

  日期：2006.9

  The development of highly enantioselective catalysts involving Cu(OTf)2 and chiral camphorsulfonamides for the alkynylation of ketone is described. The influences of Lewis acids, reaction conditions and chiral ligands on the outcome of the reaction are discussed. The best enantioselectivity (up to 97 % ee) was obtained in the alkynylation of 2′-chloroacetophenone. The scope of the reaction is also

  描述了涉及Cu（OTf）2和手性樟脑磺酰胺的高度对映选择性催化剂的开发，用于酮的烷基化。讨论了路易斯酸，反应条件和手性配体对反应结果的影响。在2'-氯苯乙酮的炔基化反应中获得了最佳的对映选择性（至多97％ee）。还检查了反应范围。
• [3+2] Cycloaddition of Propargylic Alcohols and α‐Oxo Ketene Dithioacetals: Synthesis of Functionalized Cyclopentadienes and Further Application in a Diels–Alder Reaction
  作者：Zhongxue Fang、Jianquan Liu、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201403014

  日期：2014.7.7

  organic synthesis and also ubiquitous as the Cp ligands in organometallic chemistry. As part of ongoing efforts to develop novel organic reactions that employ functionalized alkynes, a [3+2] cycloaddition of propargylic alcohols and ketene dithioacetals has been developed, which leads to fully substituted 2,5‐dialkylthio cyclopentadienes in good to excellent yields. In an unusual dethiolating Diels–Alder

  环戊二烯是有机合成中有价值的中间体，并且在有机金属化学中也普遍用作Cp配体。作为开发使用官能化炔烃的新型有机反应的不断努力的一部分，已开发了[3 + 2]炔丙醇和乙烯酮二硫缩醛的环加成反应，从而可以完全取代2,5-二烷硫基环戊二烯，并具有良好的收率。在不寻常的脱硫Diels-Alder反应中，环戊二烯进一步与马来酰亚胺反应，得到了一系列新型的荧光多环化合物。
• Copper‐Catalyzed Regioselective 1,4‐Phosphinoylcyanation of 1,3‐Enynes with Diarylphosphine Oxides and TMSCN
  作者：Yunhe Lv、Jinhui Xie、Weiya Pu、Xue Wang、Huanhuan Zhang、Xuerui Li、Yan Liu、Fei Chen、Yunfeng Xu

  DOI：10.1002/adsc.202300824

  日期：2023.12.5

  4-phosphinoylcyanation of 1,3-enynes with diarylphosphine oxides and trimethylsilyl cyanide. The reaction produced various tetrasubstituted phosphinoyl- and cyano-containing allenes with high functional group compatibilities in good yields under mild reaction conditions. A preliminary reaction mechanism involving the formation of phosphinoyl radicals and their regioselective addition to 1,3-enynes was also proposed

  我们建立了铜催化 1,3-烯炔与二芳基膦氧化物和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分 1,4-膦酰氰化反应的策略。该反应在温和的反应条件下以良好的产率产生了各种具有高官能团相容性的四取代膦酰基和氰基丙二烯。还提出了涉及膦酰基自由基的形成及其对 1,3-烯炔的区域选择性加成的初步反应机制。
• Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones
  作者：Junfeng Liu、Jin Lin、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.058

  日期：2012.4

  A mild, efficient, and transition-metal-free method for nucleophilic addition of arylacetylenes to diverse aromatic ketones, using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride as a promoter and solid KOH as a base in THF, was developed to afford aromatic tertiary propargylic alcohols with high and excellent yields. Aliphatic ketones also gave satisfactory results. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.