2,5-Bis(5-formyl-4-propyl-2-pyrrolyl)furan | 153632-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Bis(5-formyl-4-propyl-2-pyrrolyl)furan
• 英文别名: 5-[5-(5-formyl-4-propyl-1H-pyrrol-2-yl)furan-2-yl]-3-propyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 153632-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: KHSSRGIFMYWFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diformyl-4,4'-dipropyl-2,2'-bipyrrole 、 2,5-Bis(5-formyl-4-propyl-2-pyrrolyl)furan 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以5%的产率得到ozaphyrin
  参考文献：
  名称：

  新型含22-π芳香族呋喃的大环“ ozaphyrin”的合成与表征

  摘要：

  新的22-π芳香族“五平面”大环杂卟啉（6）是通过5,5'-二甲酰基-4,4'-二丙基-2,2'-联吡咯（1）与2的McMurry偶联合成的，5-双（5-甲酰基-4-丙基-2-吡咯基）呋喃（5）。描述了该合成的奥扎弗林途径及其通过1 H nmr光谱，紫外-可见光谱，循环伏安法和X射线晶体学表征。该结构由垂直于α轴堆叠的平面交错大环层组成。za杂卟啉在单斜空间群C 5 2h -P2 1 / n中具有四个分子式在尺寸为a = 10.481（7）Å，b = 17.353（17）Å，c = 18.726（12）Å和β= 102.84（5）°（108 K）的像元中。在F 2（5171唯一反射，411个变量）上将结构细化为R w（F o 2）= 0.165。对于3289次反射，当F o 2 > 2 o（F o 2）时，常规一致性指数R（F）为0.074 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300604
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(3,5-bis(ethoxycarbonyl)-4-propyl-2-pyrrolyl)-1,4-butanedione 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苯甲酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,5-Bis(5-formyl-4-propyl-2-pyrrolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  新型含22-π芳香族呋喃的大环“ ozaphyrin”的合成与表征

  摘要：

  新的22-π芳香族“五平面”大环杂卟啉（6）是通过5,5'-二甲酰基-4,4'-二丙基-2,2'-联吡咯（1）与2的McMurry偶联合成的，5-双（5-甲酰基-4-丙基-2-吡咯基）呋喃（5）。描述了该合成的奥扎弗林途径及其通过1 H nmr光谱，紫外-可见光谱，循环伏安法和X射线晶体学表征。该结构由垂直于α轴堆叠的平面交错大环层组成。za杂卟啉在单斜空间群C 5 2h -P2 1 / n中具有四个分子式在尺寸为a = 10.481（7）Å，b = 17.353（17）Å，c = 18.726（12）Å和β= 102.84（5）°（108 K）的像元中。在F 2（5171唯一反射，411个变量）上将结构细化为R w（F o 2）= 0.165。对于3289次反射，当F o 2 > 2 o（F o 2）时，常规一致性指数R（F）为0.074 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300604

文献信息

• Synthesis and Characterization of New "Expanded" Thiophene- and Furan-Containing Macrocycles
  作者：Douglas C. Miller、Martin R. Johnson、James A. Ibers

  DOI：10.1021/jo00089a035

  日期：1994.5
• Synthesis and characterization of the new 22-π aromatic furan-containing macrocycle, “ozaphyrin”
  作者：Douglas C. Miller、Martin R. Johnson、John J. Becker、James A. Ibers

  DOI：10.1002/jhet.5570300604

  日期：1993.12

  The new 22-π, aromatic “pentaplanar” macrocycle, ozaphyrin (6), has been synthesized by a McMurry coupling of 5,5′-diformyl-4,4′-dipropyl-2,2′-bipyrrole (1) with 2,5-bis(5-formyl-4-propyl-2-pyrrolyl)furan (5). This synthetic pathway to ozaphyrin and its characterization by 1H nmr spectroscopy, uv-visible spectroscopy, cyclic voltammetry, and X-ray crystallography are described. The structure consists

  新的22-π芳香族“五平面”大环杂卟啉（6）是通过5,5'-二甲酰基-4,4'-二丙基-2,2'-联吡咯（1）与2的McMurry偶联合成的，5-双（5-甲酰基-4-丙基-2-吡咯基）呋喃（5）。描述了该合成的奥扎弗林途径及其通过1 H nmr光谱，紫外-可见光谱，循环伏安法和X射线晶体学表征。该结构由垂直于α轴堆叠的平面交错大环层组成。za杂卟啉在单斜空间群C 5 2h -P2 1 / n中具有四个分子式在尺寸为a = 10.481（7）Å，b = 17.353（17）Å，c = 18.726（12）Å和β= 102.84（5）°（108 K）的像元中。在F 2（5171唯一反射，411个变量）上将结构细化为R w（F o 2）= 0.165。对于3289次反射，当F o 2 > 2 o（F o 2）时，常规一致性指数R（F）为0.074 。