methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-thio-α-D-galactopyranoside | 1448617-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1448617-46-6
• 化学式: C₅₅H₆₀O₉S
• 分子量: 897.142
• InChiKey: DCSKALZSDGZRAP-GNPAJZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖与试剂的β-特异性脱水糖基化反应

  摘要：

  N-磺酰基咪唑可能通过将它们原位转化为糖基磺酸盐而活化2-脱氧糖半缩醛以进行糖基化。通过使磺酸盐的离去基团能力与供体的反应性匹配，可以获得β特异性糖基化反应。该反应证明了原理，即通过选择可以调节活性中间体反应性的启动子，可以将糖基化反应完全置于试剂的控制之下。

  DOI：

  10.1021/ol4018547

文献信息

• Reagent-Controlled Stereoselective Glycosylation
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150038689A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Provided are methods for the efficient stereoselective formation of glycosidic bonds, without recourse to prosthetic or directing groups.

  提供了一种高效立体选择性形成糖苷键的方法，无需使用假体或定向基团。
• Reagent Controlled β-Specific Dehydrative Glycosylation Reactions with 2-Deoxy-Sugars
  作者：John Paul Issa、Dina Lloyd、Emily Steliotes、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol4018547

  日期：2013.8.16

  2-deoxy-sugar hemiacetals for glycosylation presumably by converting them into glycosyl sulfonates in situ. By matching the leaving group ability of the sulfonate with the reactivity of the donor, it is possible to obtain β-specific glycosylation reactions. The reaction serves as proof of the principle that, by choosing promoters that can modulate the reactivity of active intermediates, it is possible to place

  N-磺酰基咪唑可能通过将它们原位转化为糖基磺酸盐而活化2-脱氧糖半缩醛以进行糖基化。通过使磺酸盐的离去基团能力与供体的反应性匹配，可以获得β特异性糖基化反应。该反应证明了原理，即通过选择可以调节活性中间体反应性的启动子，可以将糖基化反应完全置于试剂的控制之下。