methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-thio-α-D-galactopyranoside | 1448617-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-thio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1448617-46-6
• 化学式: C₅₅H₆₀O₉S
• 分子量: 897.142
• InChiKey: DCSKALZSDGZRAP-GNPAJZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖与试剂的β-特异性脱水糖基化反应

  摘要：

  N-磺酰基咪唑可能通过将它们原位转化为糖基磺酸盐而活化2-脱氧糖半缩醛以进行糖基化。通过使磺酸盐的离去基团能力与供体的反应性匹配，可以获得β特异性糖基化反应。该反应证明了原理，即通过选择可以调节活性中间体反应性的启动子，可以将糖基化反应完全置于试剂的控制之下。

  DOI：

  10.1021/ol4018547

文献信息

• Reagent-Controlled Stereoselective Glycosylation
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150038689A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Provided are methods for the efficient stereoselective formation of glycosidic bonds, without recourse to prosthetic or directing groups.

  提供了一种高效立体选择性形成糖苷键的方法，无需使用假体或定向基团。