2-羟基-1-甲基环戊烷-1-腈 | 66984-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1-甲基环戊烷-1-腈
• 英文名称: 2-hydroxy-1-methylcyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 2-Cyan-2-methyl-cyclopentanol；2-Hydroxy-1-methylcyclopentane-1-carbonitrile；2-hydroxy-1-methylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 66984-20-1
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: LXOFMFHUVGOPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-羟基-1-甲基环戊烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiopure Ketones and Alcohols Containing a Quaternary Stereocenter through Parallel Kinetic Resolution of β-Keto Nitriles

  摘要：

  Racemic 1-methyl-2-oxocycloalkanecarbonitriles have been subjected to bioreduction by the fungus Mortierella isabellina NRRL 1757 through a parallel kinetic-resolution process. The u and l alcohols thus obtained (up to >99% ee) were easily separated and oxidized to the R and S ketones, respectively. The process can be then repeated so that both enantiomers of the ketone and two epimers of the alcohol can be obtained in their enantiopure forms.

  DOI：

  10.1021/jo011092t