2-羟基-1-甲氧基-5-甲基二苯并(cd,f)吲哚-4(5H)-酮 | 128533-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马兜铃内酰胺
• 中文名称: 2-羟基-1-甲氧基-5-甲基二苯并(cd,f)吲哚-4(5H)-酮
• 中文别名: 1-(3-氯苯基)-2-(1-甲基吡咯烷-2-基)乙醇
• 英文名称: sauristolactam
• 英文别名: 14-hydroxy-15-methoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaen-11-one
• CAS: 128533-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: WRFZNTLPRUIGKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C
• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需密封并置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，Sauristolactam是从Saururus chinensis的气相部分分离得到的一种天然马兜铃内酰胺。它对原代培养的大鼠皮层细胞中谷氨酸诱导的毒性具有显著的神经保护作用，并能抑制RANKL诱导的破骨细胞生成，还具备抑制破骨细胞分化的潜力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-4-甲氧基-2-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溴 、 碘 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-羟基-1-甲氧基-5-甲基二苯并(cd,f)吲哚-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Practical Total Synthesis of Sauristolactam

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4431

文献信息

• Total Synthesis of Aristolactams via a One-Pot Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Joa Kyum Kim、Young Ha Kim、Ho Tae Nam、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol801291k

  日期：2008.8.21

  A direct one-pot synthesis of phenanthrene lactams, which employs a Suzuki-Miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction of isoindolin-1-one with 2-formylphenylboronic acid, has been developed. The approach is used to efficiently produce a number of natural aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。
• Total synthesis of aristolactam alkaloids via synergistic C–H bond activation and dehydro-Diels–Alder reactions
  作者：Mallu Chenna Reddy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c7sc00161d

  日期：——

  concise total synthesis of aristolactam alkaloids by a synergistic combination of C–H bond activation and dehydro-Diels–Alder reactions is described. To achieve the synthesis two new synthetic methodologies, namely the oxidative cyclization of benzamides with vinyl sulfone leading to 3-methyleneisoindolin-1-ones via a ruthenium-catalyzed C–H bond activation, and a dehydro-Diels–Alder reaction followed by

  描述了通过 C-H 键活化和脱氢-Diels-Alder 反应的协同组合来简明地全合成马兜铃内酰胺生物碱。为了实现合成，采用了两种新的合成方法，即苯甲酰胺与乙烯基砜的氧化环化，通过钌催化的 C-H 键活化生成 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮，以及脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，然后生成氟化物开发了 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮与苯炔的离子介导脱磺酰化。所提出的方法允许从容易获得的起始材料构建所有马兜铃内酰胺环。
• [EN] PHENANTHRENE LACTAM DERIVATIVES HAVING ANTICANCER ACTIVITY AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME PHÉNANTHRÈNE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2009051417A3

  公开（公告）日：2009-06-04
• Synthesis of aristolactam analogues and evaluation of their antitumor activity
  作者：Young Lok Choi、Joa Kyum Kim、Sang-Un Choi、Yong-Ki Min、Myung-Ae Bae、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.020

  日期：2009.6

  A series of natural aristolactams and their analogues have been prepared and evaluated for antitumor activity against human cancer cells, including multi-drug resistant cell lines. Naturally occurring aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and sauristolactam showed moderate antitumor activities in selected cell lines. However, several synthetic aristolactam derivatives exhibited potent antitumor activities against a broad array of cancer cell lines with GI(50) values in the submicromolar range. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient and Practical Total Synthesis of Sauristolactam
  作者：Jung-Nyoung Heo、Tae-Jeong Kim、Joa-Kyum Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4431

  日期：2011.12.20