(2R,4aR,6S,8R,8aS)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 194590-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8R,8aS)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 194590-87-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: WCPSKNHICMZSKP-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8R,8aS)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72%的产率得到[(2S,3S,4R,6S)-2-(bromomethyl)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  向的合成调查DTDP -2,6-二脱氧D-赤-3-己酮糖-在稀有糖的生物合成的电位中间

  摘要：

  目标分子1的合成基于4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-3-C-亚甲基-β -D-赤型-己基吡喃糖苷（7）的二甲基二甲基甲硅烷基（7），其可通过两种不同的途径容易地从三-O-乙酰基-D-葡萄糖（2）。用二乙基亚磷酸酯基取代异头甲硅烷基，然后进行亚磷酸酯/磷酸酯交换反应，最后除去提供的所有保护基和2,3,6-三-脱氧-3-C-亚甲基-D-赤型-六吡喃糖基磷酸酯（8）; 其臭氧分解作用提供了相应的3-ulose 10。治疗8用导致了3-C亚甲基类似物吡啶dTMP的-morpholidate 9靶分子的α; 臭氧分解9 α提供1这-预期-经验丰富的后处理条件下相对较快β-消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01224-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖 在 咪唑 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,8R,8aS)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  向的合成调查DTDP -2,6-二脱氧D-赤-3-己酮糖-在稀有糖的生物合成的电位中间

  摘要：

  目标分子1的合成基于4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-3-C-亚甲基-β -D-赤型-己基吡喃糖苷（7）的二甲基二甲基甲硅烷基（7），其可通过两种不同的途径容易地从三-O-乙酰基-D-葡萄糖（2）。用二乙基亚磷酸酯基取代异头甲硅烷基，然后进行亚磷酸酯/磷酸酯交换反应，最后除去提供的所有保护基和2,3,6-三-脱氧-3-C-亚甲基-D-赤型-六吡喃糖基磷酸酯（8）; 其臭氧分解作用提供了相应的3-ulose 10。治疗8用导致了3-C亚甲基类似物吡啶dTMP的-morpholidate 9靶分子的α; 臭氧分解9 α提供1这-预期-经验丰富的后处理条件下相对较快β-消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01224-0

文献信息

• Investigations towards the synthesis of dTDP-2,6-dideoxy-D-erythro-3-hexulose — a potential intermediate in the biosynthesis of rare sugars
  作者：Thomas Müller、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01224-0

  日期：1997.8

  The synthesis of the target molecule 1 is based on thexyldimethylsilyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methylene-β-D-erythro-hexopyranoside (7) which is readily obtained via two different routes from tri-O-acetyl-D-glucal (2). Replacement of the anomeric silyl group by the diethylphosphite group, then performing a phosphite/phosphate exchange reaction, and finally removal of all protective groups afforded

  目标分子1的合成基于4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-3-C-亚甲基-β -D-赤型-己基吡喃糖苷（7）的二甲基二甲基甲硅烷基（7），其可通过两种不同的途径容易地从三-O-乙酰基-D-葡萄糖（2）。用二乙基亚磷酸酯基取代异头甲硅烷基，然后进行亚磷酸酯/磷酸酯交换反应，最后除去提供的所有保护基和2,3,6-三-脱氧-3-C-亚甲基-D-赤型-六吡喃糖基磷酸酯（8）; 其臭氧分解作用提供了相应的3-ulose 10。治疗8用导致了3-C亚甲基类似物吡啶dTMP的-morpholidate 9靶分子的α; 臭氧分解9 α提供1这-预期-经验丰富的后处理条件下相对较快β-消除。