甲基1,2,3,4-四-O-乙酰基-alpha-L-吡喃艾杜糖酸酯 | 108032-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1,2,3,4-四-O-乙酰基-alpha-L-吡喃艾杜糖酸酯
• 中文别名: 1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-L-异吡喃醛酸甲酯
• 英文名称: methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-idopyranuronate
• 英文别名: Methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-alpha-L-idopyranuronate；methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 108032-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₁
• 分子量: 376.317
• InChiKey: DPOQCELSZBSZGX-RLPMIEJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1,2,3,4-四-O-乙酰基-alpha-L-吡喃艾杜糖酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyl bromide)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素单糖和二糖的新型有效途径是通过区域和立体选择性糖苷化实现的。

  摘要：

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036390m
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖醛酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基1,2,3,4-四-O-乙酰基-alpha-L-吡喃艾杜糖酸酯
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡的5-溴氢化物介导的降低的立体选择性d -glucuronides到升-iduronides依赖于异头取代基：合成和DFT计算†

  摘要：

  合成L-异戊二酸衍生物的最短合成路线之一是通过自由基还原相应的受保护D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5溴化物。研究了这样的C-5溴化物通过与氢化三丁基锡反应而向L- ido衍生物的差向异构体。发现反应的立体选择性取决于异头取代基。如果取代基是氟化物，则只能以65-72％的产率获得L -ido产物，而O-甲基或O-乙酰基衍生物会导致L -ido和D的异构体混合物-葡萄糖产物以不同比例取决于反应条件。进行DFT计算以确定有利于由氟化物形成L- ido异构体的立体电子因素，并表明选择性是由于过渡态gauche效应和Sn-F相互作用所致。

  DOI：

  10.1039/c6ob00283h

文献信息

• Synthesis of a fluorogenic substrate for α-L-iduronidase
  作者：Fu-Chieh Lu、Larry S. Lico、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.203

  日期：——

  An alternative reaction pathway towards the preparation of an L-idopyranose derivative and its application to the synthesis of the α-L-iduronidase fluorogenic substrate 4-methylcoumarin-7-ylα-L-iduronic acid as well as its 3-undecyl derivative are described. The L-ido sugar was prepared by converting the commercially available diacetone-α-D-glucose to methyl 1,2,3,4-tetra-Oacetyl-L-idopyranuronate

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。
• Facile Preparation of L-Iduronic Acid and α-L-Iduronidation Using Methyl 1,2,3,4-Tetra-<i>O</i>-acetyl-α-L-iduronate as Glycosyl Donor
  作者：Tetsuya Kajimoto、Tianqi Du、Tenchi Yoshitake、Kimiyoshi Kaneko、Hiroya Kobayashi、Yasuyuki Matsushima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1248/cpb.c23-00235

  日期：2023.9.1

  tris(trimethylsilyl)silane. The obtained methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-iduronate was a good glycosyl donor for the L-iduronidation when bis(trifluoromethanesulfonic)imide was employed as the activator. The reaction afforded the α-isomer as the major product, the configuration of which is the same as that of the L-iduronic acid unit in heparin and heparan sulfate. Fullsize Image

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-L-艾杜糖醛酸甲酯由 1,2,3,4-四-O -β-D-葡萄糖醛酸甲酯分两步制备：费里尔光溴化和随后的自由基用三(三甲基甲硅烷基)硅烷还原。当使用双(三氟甲磺酸)亚胺作为活化剂时，所获得的1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-L-艾杜糖醛酸甲酯是L-艾杜糖醛酸化的良好糖基供体。反应主要产物为α-异构体，其构型与肝素和硫酸乙酰肝素中L-艾杜糖醛酸单元的构型相同。 全尺寸图像
• Application of a radical reaction to the synthesis of l-iduronic acid derivatives from d-glucuronic acid analogues
  作者：Taku Chiba、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90357-4

  日期：1986.8
• CHERNYAK, A. YA.;KONONOV, L. O.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N0, S. 1394-1410
  作者：CHERNYAK, A. YA.、KONONOV, L. O.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• KEINAN, EHUD;SAHAI, MAHENDRA;ROTH, Z.;NUDELMAN, ABRAHAM;HERZIG, J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3558-3566
  作者：KEINAN, EHUD、SAHAI, MAHENDRA、ROTH, Z.、NUDELMAN, ABRAHAM、HERZIG, J.

  DOI：——

  日期：——