4-Formyl-2-trimethylsilylthiazole | 116045-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Formyl-2-trimethylsilylthiazole
• 英文别名: 4-Thiazolecarboxaldehyde, 2-(trimethylsilyl)-；2-trimethylsilyl-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 116045-55-7
• 化学式: C₇H₁₁NOSSi
• 分子量: 185.322
• InChiKey: MKBFKFXJNLKRDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Formyl-2-trimethylsilylthiazole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Preparation of 2-, 4-, and 5- Thiazolecarboxaldehydes and Their Conversion into the Corresponding CarbonitrileN-Oxides: Synthesis of 3-Thiazolylisoxazoles and 3-Thiazolylisoxazolines

  摘要：

  标题醛类化合物通过淬灭2-锂噻唑、4-锂-和5-锂-2-三甲基硅基噻唑与N-甲酰吗啉来制备，产率较高。在后两种情况下，随后进行脱硅化处理。这些醛类化合物通过其肟和羟肟酰氯转化为氰化物，与烯烃和乙炔二极亲电试剂反应，以中等至良好产率得到3-噻唑基异恶唑啉和3-噻唑基异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28146
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 4-溴-2-三甲基硅烷噻唑 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-Formyl-2-trimethylsilylthiazole
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Preparation of 2-, 4-, and 5- Thiazolecarboxaldehydes and Their Conversion into the Corresponding CarbonitrileN-Oxides: Synthesis of 3-Thiazolylisoxazoles and 3-Thiazolylisoxazolines

  摘要：

  标题醛类化合物通过淬灭2-锂噻唑、4-锂-和5-锂-2-三甲基硅基噻唑与N-甲酰吗啉来制备，产率较高。在后两种情况下，随后进行脱硅化处理。这些醛类化合物通过其肟和羟肟酰氯转化为氰化物，与烯烃和乙炔二极亲电试剂反应，以中等至良好产率得到3-噻唑基异恶唑啉和3-噻唑基异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28146

文献信息

• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO+, SYNTHESIS,(1987) N 11, 998-1001
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO+

  DOI：——

  日期：——
• A New Convenient Preparation of 2-, 4-, and 5- Thiazolecarboxaldehydes and Their Conversion into the Corresponding Carbonitrile<i>N</i>-Oxides: Synthesis of 3-Thiazolylisoxazoles and 3-Thiazolylisoxazolines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1055/s-1987-28146

  日期：——

  The title aldehydes are prepared in high Yieids by quenching 2-lithiothiazole, 4-litho-, and 5-litho-2-trimethylsilylthiazole with N-formylmorpholine followed by protodesilylation in the latter two cases. The aldehydes are transformed through their oximes and hydroxamoyl chlorides into nitrile oxides which react with alkene and acetylene dipolarophiles to give 3-thiazolylisoxazolines and 3-thiazolylisoxazoles in moderate to good yields

  标题醛类化合物通过淬灭2-锂噻唑、4-锂-和5-锂-2-三甲基硅基噻唑与N-甲酰吗啉来制备，产率较高。在后两种情况下，随后进行脱硅化处理。这些醛类化合物通过其肟和羟肟酰氯转化为氰化物，与烯烃和乙炔二极亲电试剂反应，以中等至良好产率得到3-噻唑基异恶唑啉和3-噻唑基异恶唑。