2-benzylidene-1,3-dithiolane | 26224-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-Benzyliden-1,3-dithiolan
• CAS: 26224-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₀S₂
• 分子量: 194.321
• InChiKey: VVXFTHCMVROMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.5-151.0 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1,3-dithiolane 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkylidene[1,3]dithiolane-1,3-dioxides as Potent Michael-Type Acceptors

  摘要：

  烯醇化物、哌啶和甲醇对易于制备的亚烷基[1,3]二硫杂环戊烷-1,3-二氧化物进行的亲核加成反应，以良好产率得到了相应的加成产物。选择性强烈依赖于底物的立体障碍，在对苯基取代的双硫氧化产物进行加成时，选择性达到了92:8至98:2。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948202
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzylidene-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Alkylidene[1,3]dithiolane-1,3-dioxides as Potent Michael-Type Acceptors

  摘要：

  烯醇化物、哌啶和甲醇对易于制备的亚烷基[1,3]二硫杂环戊烷-1,3-二氧化物进行的亲核加成反应，以良好产率得到了相应的加成产物。选择性强烈依赖于底物的立体障碍，在对苯基取代的双硫氧化产物进行加成时，选择性达到了92:8至98:2。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948202

文献信息

• Unmasking Dipole Character of Acyl Ketene Dithioacetals via a Cascade Reaction with Arynes: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Parul Garg、Anand Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00053

  日期：2018.3.2

  An unusual strategy toward novel substituted benzo[b]thiophenes has been developed. The generation of arynes in the presence of acyl ketene dithioacetals resulted in a cascade reaction involving [3 + 2] cycloaddition, and a dealkylative arylation of a thioether moiety to afford 2,3-disubstuted benzo[b]thiophenes. This route represents an expeditious approach to benzothiophenes that employs acyl ketene

  已经开发出一种针对新型取代的苯并[ b ]噻吩的不寻常策略。在酰基乙烯酮二硫缩醛的存在下生成芳烃导致级联反应，涉及[3 + 2]环加成反应，以及硫醚部分的脱烷基芳基化反应，得到2,3-二取代的苯并[ b ]噻吩。该途径代表了采用酰基乙烯酮二硫缩醛作为偶极子的苯并噻吩的一种快速方法。
• Substitution Reaction of Ketene Dithioacetals with Carbon Electrophiles by the Promotion of Trityl Chloride-Tin(II) Chloride or Trimethylsilyl Chloride-Tin(II) Chloride Catalyst System
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Sugumi、Hiromi Uchiro、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1988.1291

  日期：1988.8.5

  In the presence of catalytic amounts of trityl chloride or trimethylsilyl chloride and tin(II) chloride, ketene dithioacetals smoothly react with allyl methyl ethers or α,β-unsaturated orthoesters to afford the corresponding allyl or alkoxycarbonylethyl substituted ketene dithioacetals in good yields.

  在催化量的三苯甲基氯或三甲基甲硅烷基氯和氯化锡 (II) 存在下，乙烯酮二硫代缩醛与烯丙基甲基醚或 α,β-不饱和原酸酯顺利反应，以良好的收率提供相应的烯丙基或烷氧羰基乙基取代的乙烯酮二硫缩醛。
• Isolation of Dithiolanylium Salts and Their Conversion to Ketene Dithioacetals and Ortho Esters
  作者：Tadashi Okuyama、Wataru Fujiwara、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.59.453

  日期：1986.2

  prepared by the reaction of 1,2-ethanedithiol with acyl chlorides in the presence of perchloric acid. Treatments of 1 with triethylamine gave 2-alkylidene-1,3-dithiolane (2) when the 2-substituent was a primary or secondary alkyl group. 2-Aryl derivatives of 1 were converted to ortho esters by the reaction with methanol in the presence of silver nitrate. 1,3-Dithian-2-ylium perchlorates and 2-alkylidene-1

  在高氯酸的存在下，通过 1,2-乙二硫醇与酰氯的反应制备了各种 2-取代的 1,3-二硫戊环-2-鎓高氯酸盐 (1)。当 2-取代基是伯或仲烷基时，用三乙胺处理 1 得到 2-亚烷基-1,3-二硫戊环 (2)。1 的 2-芳基衍生物通过在硝酸银存在下与甲醇反应转化为原酸酯。1,3-Dithian-2-ylium 高氯酸盐和 2-alkylidene-1,3-dithianes 也类似地从 1,3-丙二硫醇制备。
• Brønsted acid promoted C–C bond formation between indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals: Diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclopenta[b]indoles
  作者：Santosh D. Jadhav、Tavinder Singh、Anand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152349

  日期：2020.9

  method for the construction of carbon–carbon bonds between α-substituted indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals is described. This strategy was utilized to access 2,3-disubstituted cyclopenta[b]indoles via formal [3+2] cycloadditions. Readily available indolyl methanols and α-indolyl-α-amino carbonyl compounds serve as electrophiles upon activation by p-toluenesulfonic acid (PTSA) and react

  描述了一种布朗斯台德酸促进的方法，用于在α取代的吲哚基甲基亲电子试剂和乙烯酮二硫缩醛之间建立碳-碳键。利用该策略通过正式的[3 + 2]环加成反应获得2,3-二取代的环戊[ b ]吲哚。现成的吲哚基甲醇和α-吲哚基-α-氨基羰基化合物经p活化后可作为亲电子试剂-甲苯磺酸（PTSA）与乙烯酮二硫缩醛反应，形成两个碳-碳键和一个具有出色的非对映选择性的五元环。采用结构相关的吲哚基前体以实现分子多样性的优势被关键的替代作用所突显，这些作用突出了机理上的差异并指导了反应的发展。
• Acid-catalyzed hydrolysis of 2-methylene-1,3-dithiolane. 2. Remarkable effects of β substitution on reversibility of the carbon protonation
  作者：Tadashi Okuyama、Masayoshi Toyoda、Takayuki Fueno

  DOI：10.1139/v86-187

  日期：1986.6.1

  Hydrolyses of 2-ethylidene-(1b), 2-isopropylidene-(1c), and 2-benzylidene-1,3-dithiolane (1d) were kinetically investigated in aqueous solution. All the individual rate constants involved in this t...

  在水溶液中对 2-亚乙基-(1b)、2-异亚丙基-(1c) 和 2-亚苄基-1,3-dithiolane (1d) 的水解进行了动力学研究。此测试中涉及的所有单个速率常数...