5-bromo-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 1505521-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-5-bromo-1H-indole
• CAS: 1505521-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 336.209
• InChiKey: ZDVJXTBFHXIVHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 sodium benzenesulfonate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到5-bromo-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化亚磺酸钠对吲哚的区域选择性2-磺酰化

  摘要：

  公开了由吲哚和亚磺酸钠形成碘催化的选择性2-芳基磺酰基吲哚。在不存在金属催化剂的情况下，在空气中于室温下在一个罐中获得各种取代的2-芳基磺酰基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol402987u

文献信息

• A Sulfonylation Reaction: Direct Synthesis of 2-Sulfonylindoles from Sulfonyl Hydrazides and Indoles
  作者：Pranjit Barman、Rajjakfur Rahaman

  DOI：10.1055/s-0036-1588398

  日期：——

  novel TBHP/I2-mediated coupling of C3/unsubstituted indoles with sulfonyl hydrazides. The reaction utilizes readily available starting materials under mild reaction conditions, providing an alternative and attractive approach to 2-sulfonylindoles with high yields. The developed synthetic procedure is suitable for both N-protected or unprotected indoles.

  通过 TBHP/I2 介导的 C3/未取代吲哚与磺酰肼的新型偶联，开发了 2-磺酰吲哚衍生物的无金属合成。该反应在温和的反应条件下使用容易获得的原料，为高产率的 2-磺酰吲哚提供了一种替代且有吸引力的方法。开发的合成程序适用于 N 保护或未保护的吲哚。
• Electrooxidative Metal-Free Dehydrogenative α-Sulfonylation of 1<i>H</i>-Indole with Sodium Sulfinates
  作者：Mei-Lin Feng、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201700269

  日期：2017.5.18

  underwent this sulfonylation smoothly at room temperature under metal-free and chemical-oxidant-free conditions to afford indolyl aryl sulfones in good to high yields. This reaction was found to tolerate a variety of functional groups, including halides and cyclopropyl, ether, ester, and aldehyde groups. It was applied to the synthesis of biologically active 5-HT6 modulators.

  开发了一种用芳烃亚磺酸盐电化学α-磺酰化1H-吲哚的方法。多种吲哚在室温下在无金属和无化学氧化剂的条件下顺利进行这种磺酰化，以良好或高产率得到吲哚芳基砜。发现该反应耐受多种官能团，包括卤化物和环丙基、醚、酯和醛基团。它被应用于具有生物活性的 5-HT6 调节剂的合成。
• Convenient KI-catalyzed regioselective synthesis of 2-sulfonylindoles using water as solvent
  作者：Hongjie Li、Xiaolong Wang、Jie Yan

  DOI：10.1039/c7nj00474e

  日期：——

  A convenient procedure is developed for the preparation of 2-sulfonylindoles from indoles and sodium sulfinates catalyzed by KI in water. This environmentally benign 2-sulfonylation of indoles proceeds efficiently under mild conditions, affording the products with high regioselectivity and in moderate to good yields.

  开发了一种方便的方法，用于从吲哚和KI在水中催化的亚磺酸钠制备2-磺酰吲哚。在温和的条件下，吲哚的这种对环境无害的2-磺酰化反应有效地进行，从而提供具有高区域选择性和中等至良好产率的产物。
• Regioselective <i>C</i>2 Sulfonylation of Indoles Mediated by Molecular Iodine
  作者：Praewpan Katrun、Charoensak Mueangkaew、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/jo402831k

  日期：2014.2.21

  A facile and general method for regioselective C2 sulfonylation reaction of indoles mediated by iodine is described. The 2-sulfonylated products were obtained up to 96% yield under mild reaction conditions (room temperature, 2 h).
• 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS SUBTYPE SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0869791A1

  公开（公告）日：1998-10-14