2-hydroxyimino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propionic acid ethyl ester | 133766-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyimino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxyimino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 133766-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: CJGLEGVKTFJHPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C (decomp)
• 沸点：
  518.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propionic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propionic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl-containing tryptophan derivative inhibitors of tace/matrix metalloproteinase

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的化合物，可以用于治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱。该发明还提供了使用这些化合物治疗这种疾病或紊乱，或缓解其症状的方法。

  公开号：

  US20060160884A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-溴-2-羟胺丙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-hydroxyimino-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl-containing tryptophan derivative inhibitors of tace/matrix metalloproteinase

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的化合物，可以用于治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱。该发明还提供了使用这些化合物治疗这种疾病或紊乱，或缓解其症状的方法。

  公开号：

  US20060160884A1

文献信息

• Alkynyl-containing tryptophan derivative inhibitors of TACE/matrix metalloproteinase
  申请人：Wyeth

  公开号：US07576222B2

  公开（公告）日：2009-08-18

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α. The invention further provides methods for use of the compounds for treating such a disease or disorder or for alleviating symptoms thereof.

  本发明提供了式I的化合物，其结构如下所示，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或障碍方面是有用的。本发明还提供了使用这些化合物治疗这种疾病或障碍或缓解其症状的方法。
• Synthesis and activity of tryptophan sulfonamide derivatives as novel non-hydroxamate TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors
  作者：Kaapjoo Park、Ariamala Gopalsamy、Alexis Aplasca、John W. Ellingboe、Weixin Xu、Yuhua Zhang、Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.033

  日期：2009.6

  A novel series of non-hydroxamate tryptophan sulfonamide derivatives containing a butynyloxy P1' moiety was identified as inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE). The structure-activity relationship of the series was examined via substitution on the tryptophan indole ring. Of the compounds investigated, 2-(4-(but-2-ynyloxy)phenylsulfonamido)-3-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid (12p) has the best in vitro potency against isolated TACE enzyme with an IC(50) of 80 nM. Compound 12p also shows good selectivity over MMP-1, -13, -14.
• Alkynyl-containing tryptophan derivative inhibitors of tace/matrix metalloproteinase
  申请人：Park Kaapjoo

  公开号：US20060160884A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  This invention provides compounds of Formula I, having the structure: that are useful in treating diseases or disorders mediated by TNF-α. The invention further provides methods for use of the compounds for treating such a disease or disorder or for alleviating symptoms thereof.

  这项发明提供了具有结构的化合物，可以用于治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱。该发明还提供了使用这些化合物治疗这种疾病或紊乱，或缓解其症状的方法。