4-methyl-2-formyl-6-(morpholin-1-ylmethyl)phenol | 220090-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-formyl-6-(morpholin-1-ylmethyl)phenol
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methyl-3-(morpholinomethyl)benzaldehyde；2-hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5-methylbenzaldehyde；2-hydroxy-5-methyl-3-(4-morpholinomethyl)benzaldehyde；2-Hydroxy-5-methyl-3-[(morpholin-4-yl)methyl]benzaldehyde；2-hydroxy-5-methyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 220090-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: WKIIOSJTGLRQBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-formyl-6-(morpholin-1-ylmethyl)phenol 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以42%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  阴离子水解产生的新的水杨醛氧肟酸酯-硼酸酯配体及其各自的铜和铁配合物†

  摘要：

  salicylaldoximato配体（间阴离子水解反应L'-L''' ）和铜和铁BF 4 -金属盐，导致新salicylaldoximato硼酸盐的形成含过渡金属配合物：[铁2（L' + 2H）2 ] （BF 4）2（MeOH）4（C1），[Fe 3（L'' + 4H）（OH）2（Py）2 ]（BF 4）2（H 2 O）2（Py）2（C2）和[Cu 2（L′′′ + H）2 Cl 2 ]（C3）。每种配合物的结构均经过表征，揭示了硼在这些配合物形成中的间接作用。对于复合物C1和C2，穆斯堡尔光谱法证实了Fe（III）氧化态的存在。SQUID磁力测量上的复合物进行C2和C3，揭示了3的Fe（之间的两个竞争的交换途径的存在III）中的中心C2，与反铁磁交换支配。对于C3，两个铜之间弱的反铁磁交换占主导地位（II）中心。

  DOI：

  10.1039/c9dt01968e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-methyl-2-formyl-6-(morpholin-1-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过轻微调整配体结构和碱性添加剂，逆转铜-氨基苯酚磺酰胺催化的靛红炔化反应中的对映选择性

  摘要：

  已开发出一系列具有单手性臂的新型手性氨基苯酚磺酰胺配体，用于首次 Cu(I) 催化的靛红对映发散炔基化反应。通过稍微调整取代的苯磺酰胺和非手性碱性添加剂来实现对映选择性的显着逆转。这种新的催化剂体系可以耐受多种末端炔烃和靛红，收率高达 99%，ee高达 97% 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01896

文献信息

• Amino-salicylaldimine–palladium(II) complexes: New and efficient catalysts for Suzuki and Heck reactions
  作者：Jin Cui、Mingjie Zhang、Yuwei Zhang

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.10.023

  日期：2010.1

  alladium(II) complexes bearing 5-methyl-3-(R-1-ylmethyl)-salicylaldimine ligands (R = morpholine, piperidine, pyrrolidine, 4-methylpiperazin, diisopropylamine) have been prepared and characterized by IR, 1H NMR and elemental analysis. Crystal structure details of complex 2b have been confirmed by X-ray structure analysis. The obtained Pd(II) complexes were found to be effective catalysts for the Suzuki

  摘要 制备并表征了一系列带有 5-甲基-3-(R-1-基甲基)-水杨醛亚胺配体（R = 吗啉、哌啶、吡咯烷、4-甲基哌嗪、二异丙胺）的氨基-水杨醛亚胺-钯 (II) 配合物通过 IR、1H NMR 和元素分析。配合物 2b 的晶体结构细节已通过 X 射线结构分析得到证实。发现获得的 Pd(II) 配合物是 Suzuki 和 Heck 交叉偶联反应的有效催化剂，该反应可以在空气中的未干燥溶剂中进行。
• Exploiting supramolecular chemistry in metal recovery: novel zwitterionic extractants for nickel(<scp>ii</scp>) salts
  作者：Nilgun Akkus、John C. Campbell、James Davidson、David K. Henderson、Hamish A. Miller、Andrew Parkin、Simon Parsons、Paul G. Plieger、Ronald M. Swart、Peter A. Tasker、Lee C. West

  DOI：10.1039/b300176h

  日期：——

  Hexadentate tris-salicylaldimine ligands bearing ortho-N-dialkylaminomethyl substituents have been shown to function as ditopic ligands for NiSO4 or NiCl2. The incorporation of the Ni-ion into the N3O33− site templates the pendant alkylammonium groups to allow them to hydrogen bond to the attendant anion(s). Formulation as complexes of the trianionic/tricationic ligand is supported by X-ray structure determinations of solvated forms of the complexes [Ni(L)SO4] and [Ni(L)Cl]Cl, where L = tris-1,1,1-2-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)-5-tert-butylbenzaldiminomethyl}ethane. The kerosene-soluble ligand, tris-2,2′,2″-2-hydroxy-3-(di-n-hexylaminomethyl)-5-nonylbenzaldiminomethyl}amine, functions as a good extractant for nickel salts, showing high selectivity for recovery of NiCl2 over NiSO4. This reagent can be stripped and recycled directly using aqueous ammonia or by first displacing the Ni2+ with acid and then neutralising the pendant alkylammonium groups. The acid-stripping is accompanied by hydrolytic degradation of the reagent, but in many other respects this novel class of reagent shows promise in opening up novel flowsheets for nickel recovery, based on transport of the metal salt as opposed to ion-exchange based processes.

  带有正-N-二烷基氨基甲基取代基的六价三水杨醛亚胺配体已被证明可作为 NiSO4 或 NiCl2 的二价配体。将镍离子加入 N3O33- 位点可模板化悬挂的烷基铵基团，使它们能够与相应的阴离子氢键结合。[Ni(L)SO4]和[Ni(L)Cl]Cl（其中 L = 三-1,1,1-2-羟基-3-(哌啶-1-基甲基)-5-叔丁基苯甲醛二甲基}乙烷）的溶解形式的 X 射线结构测定支持了三阴离子/三阳离子配体复合物的配方。煤油溶性配体--三-2,2′,2″-2-羟基-3-(二正己胺甲基)-5-壬基苯甲醛二氨甲基}胺是一种很好的镍盐萃取剂，在回收 NiCl2 而不是 NiSO4 时具有很高的选择性。这种试剂可以直接使用氨水进行剥离和回收，也可以先用酸置换 Ni2+，然后中和悬挂的烷基铵基团。酸脱除伴随着试剂的水解降解，但在许多其他方面，这一类新型试剂显示出开辟新的镍回收流程的前景，其基础是金属盐的运输，而不是基于离子交换的工艺。
• 2-Hydroxy-5-methyl-3-(morpholinomethyl)benzaldehyde, (I), and 4,4'-dimethyl-6,6'-bis(morpholinomethyl)-2,2'-(ethylenedinitrilodimethylidyne)diphenol, (II)
  作者：S. Shanmuga Sundara Raj、R. Thirumurugan、G. Shanmugam、H.-K. Fun、J. Manonmani、M. Kandaswamy

  DOI：10.1107/s0108270198010750

  日期：1999.1.15
• {4,4'-Dimethyl-6,6'-bis(1-morpholiniomethyl)-2,2'-[1,2-ethanediylbis(nitrilomethylidene-<i>N</i>)]diphenolato-<i>O</i>,<i>O</i>'}copper(II) diperchlorate monohydrate
  作者：S. Shanmuga Sundara Raj、R. Thirumurugan、G. Shanmugam、H.-K. Fun、J. Manonmani、M. Kandaswamy

  DOI：10.1107/s0108270199001298

  日期：1999.6.15
• CARBOLINE DERIVATIVES
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：EP0912567A1

  公开（公告）日：1999-05-06