(S)-8-(4-(4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenoxy)butoxy)-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one | 1354744-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-8-(4-(4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenoxy)butoxy)-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one
• 英文别名: (6aS)-3-[4-[4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]phenoxy]butoxy]-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1354744-83-4
• 化学式: C₄₀H₃₈N₄O₄
• 分子量: 638.766
• InChiKey: HCIOWYAOMCGTDM-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(3'-吲哚基)-1-(对羟基苯基)甲烷 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-8-(4-(4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)phenoxy)butoxy)-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  双吲哚连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，抗癌活性和凋亡诱导能力

  摘要：

  制备了一系列通过不同烷烃间隔基连接的双吲哚-吡咯并苯并二氮杂卓共轭物（5a - f），并评估了它们的抗癌活性。所有化合物均显示出显着的抗癌效力，最有效的化合物5b和5e被吸收用于MCF-7细胞系的详细研究。除了研究微管蛋白对2μM的化合物2a，2b，5b和5e的抑制作用外，还研究了细胞周期效应。FACS分析表明，在较高浓度（4和8μM）下，亚G1期细胞增加，而G2 / M期细胞减少，因此表明化合物5b5e和5e有效引起MCF-7细胞凋亡。还观察到化合物5b和5e显示出组蛋白脱乙酰基酶蛋白水平例如HDAC1、2、3、8的下调和p21水平的升高，随后凋亡细胞死亡。这些化合物的凋亡性质由MCF-7细胞中裂解的PARP和活性caspase-7的表达增加进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.080