(2E,4E)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-methylamino]penta-2,4-dienal | 1352708-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-methylamino]penta-2,4-dienal
• CAS: 1352708-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: KJFMWKXAWLGQRH-RMNJGDTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-methylamino]penta-2,4-dienal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌代醛的分子内环加成反应实现了士的宁，去甲氟尿嘧啶，脱氢脱乙酰基苯甲酸和缬氨酸的合成

  摘要：

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo2020246
• 作为产物：
  描述：

  BETA-丙内酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2E,4E)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-methylamino]penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  锌代醛的分子内环加成反应实现了士的宁，去甲氟尿嘧啶，脱氢脱乙酰基苯甲酸和缬氨酸的合成

  摘要：

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。

  DOI：

  10.1021/jo2020246

文献信息

• Syntheses of Strychnine, Norfluorocurarine, Dehydrodesacetylretuline, and Valparicine Enabled by Intramolecular Cycloadditions of Zincke Aldehydes
  作者：David B. C. Martin、Lucas Q. Nguyen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo2020246

  日期：2012.1.6

  base-mediated intramolecular Diels–Alder cycloadditions of tryptamine-derived Zincke aldehydes is described. This important complexity-generating transformation provides the tetracyclic core of many indole monoterpene alkaloids in only three steps from commercially available starting materials and played a key role in short syntheses of norfluorocurarine (five steps), dehydrodesacetylretuline (six steps), valparicine

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。