(2R)-2-[[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-2-phenylacetamide | 644997-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-2-phenylacetamide
• CAS: 644997-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: UNYGLAXHQCIPMW-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-2-phenylacetamide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-(+)-1-氨基茚满
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-氨基茚满：以（R）-苯基甘氨酸酰胺为手性助剂，通过手性转移合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的不对称合成的近对映体纯的（S）-1-氨基茚满。关键步骤涉及使用手性助剂（R）-苯基甘氨酸酰胺的非对映选择性金属催化的1-茚满酮的酮亚胺还原。关于金属催化剂，溶剂和催化剂负载量，优化了不对称氢化步骤的选择性。通过新型的非还原性方法除去手性助剂。因此，在有效的三步法中，由（R）-苯基甘氨酸酰胺以58％的总收率制备了ee为96％的（S）-1-氨基茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.040
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (2R)-2-[[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-氨基茚满：以（R）-苯基甘氨酸酰胺为手性助剂，通过手性转移合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的不对称合成的近对映体纯的（S）-1-氨基茚满。关键步骤涉及使用手性助剂（R）-苯基甘氨酸酰胺的非对映选择性金属催化的1-茚满酮的酮亚胺还原。关于金属催化剂，溶剂和催化剂负载量，优化了不对称氢化步骤的选择性。通过新型的非还原性方法除去手性助剂。因此，在有效的三步法中，由（R）-苯基甘氨酸酰胺以58％的总收率制备了ee为96％的（S）-1-氨基茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.040

文献信息

• (S)-1-Aminoindane: synthesis by chirality transfer using (R)-phenylglycine amide as chiral auxiliary
  作者：Patrick G.H. Uiterweerd、Marcel van der Sluis、Bernard Kaptein、Ben de Lange、Richard M. Kellogg、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.040

  日期：2003.11

  asymmetric synthesis of nearly enantiomerically pure (S)-1-aminoindane has been developed. The key step involves the diastereoselective heterogeneous metal-catalyzed reduction of the ketimine of 1-indanone with the chiral auxiliary (R)-phenylglycine amide. The selectivity of the asymmetric hydrogenation step was optimized with regard to metal catalyst, solvent and catalyst loading. The chiral auxiliary was

  已经开发了一种实用的不对称合成的近对映体纯的（S）-1-氨基茚满。关键步骤涉及使用手性助剂（R）-苯基甘氨酸酰胺的非对映选择性金属催化的1-茚满酮的酮亚胺还原。关于金属催化剂，溶剂和催化剂负载量，优化了不对称氢化步骤的选择性。通过新型的非还原性方法除去手性助剂。因此，在有效的三步法中，由（R）-苯基甘氨酸酰胺以58％的总收率制备了ee为96％的（S）-1-氨基茚满。