tert-butyl (S)-N-methyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 173204-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-methyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；L-N-(t-butyloxycarbonyl)-N-methylphenylalaninal；Boc-MePhe-CHO；tert-butyl N-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 173204-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: AJGLYQALMJTPLE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-methyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(2S)-1-[[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  多药耐药性逆转剂Hapalosin及其非N-甲基类似物的合成和构象分析。

  摘要：

  Hapalosin最初是通过大内酯化合成的，第二个合成是通过环酰胺化实现的。在两个合成中，通过两个布朗烯丙基硼化反应建立了哈帕辛中五个立体中心中的三个。碱性磷酸酶的非N-Me类似物的合成涉及螯合控制的γ-氨基-β-酮酸酯的还原和环酰胺化。在25摄氏度的CDCl（3）中，合成的哈波辛以构象异构体的2.3：1混合物形式存在，而其非N-Me类似物仅以一个构象异构体形式存在。（1）H，（1）H-NOESY和计算表明，酰胺键的构型负责这两种化合物的构象。发现碱性磷酸酶的主要构象体是s-顺式酰胺，次要构象体是s-反式酰胺，非N-Me类似物是s-反式酰胺。将距离约束应用于表现出NOESY相关性的质子，计算表明，碱性磷酸酶的主要构象物和非N-Me类似物具有非常不同的构象。相比之下，Hapalosin的次要构象者和非N-Me类似物具有非常相似的构象。

  DOI：

  10.1021/jo9608329
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (S)-N-methyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fused tetrahydroisoquinoline-iminoimidazolines

  摘要：

  In the aim of identifying new privileged structures, we describe the 5-steps synthesis of cyclic guanidine compounds "tetrahydroisoquinoline-iminoimidazolines" derived from tetrahydroisoquinoline-hydantoin core. In order to evaluate this new minimal structure and the impact of replacing a carbonyle by a guanidine moiety, their affinity towards adenosine receptor A(2A) was evaluated and compared to those of tetrahydroisoquinoline-hydantoin compounds. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.10.030

文献信息

• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• Functionalized Polyhydroquinolines from Amino Acids Using a Key One-Pot Cyclization Cascade and Application to the Synthesis of (±)-Δ⁷-Mesembrenone
  作者：Shawn Gallagher-Duval、Vincent Lapointe、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03323

  日期：2021.11.5

  developed a one-pot cyclization cascade with high chemocontrol and diastereoselectivity. The sequence generates two cycles, three carbon–carbon bonds, and an all-carbon quaternary center in a highly convergent process. Functionalized polyhydroquinolines and congeners can be accessed from commercially available amino acids. This versatile and robust strategy was applied to the synthesis of (±)-Δ7-mesembrenone

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。
• A Practical Total Synthesis of Hapalosin, a 12-Membered Cyclic Depsipeptide with Multidrug Resistance-Reversing Activity, by Employing Improved Segment Coupling and Macrolactonization
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、Alberto González、Raquel Pazos、José M. Odriozola、Patricia Bañuelos、Mónica Tello、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo0497499

  日期：2004.6.1

  A practical total synthesis of hapalosin, a compound with multidrug resistance-reversing activity, has been carried out using an unprecedented macrolactonization strategy. One of the features of the new approach is the straightforward and fully stereocontrolled access to the key γ-amino β-hydroxy carboxylic acid subunit via an efficient acetate aldol addition reaction with N-methyl α-aminoaldehydes

  已使用一种前所未有的大内酯化策略进行了一种具有多药耐药性逆转活性的化合物哈帕洛辛的实际全合成。新方法的特点之一是通过与N的高效乙酸羟醛加成反应，可以直接且完全立体控制对关键的γ-氨基β-羟基羧酸亚基的访问-甲基α-氨基醛，它依赖于樟脑衍生的手性乙酸锂烯醇盐试剂。研究了该醛醇缩合反应的范围，并说明了其在其他结构相关，生物学相关化合物的合成中的潜在应用。显着地，所得γ-氨基羟醛加合物中的手性束缚剂在空间上保护羰基，从而避免了在氨基脱保护和随后的链段偶联过程中分子内环化。在成功的片段偶联和手性助剂的顺畅，干净的释放之后，基于两个反应位点均双重激活的原理，应用了一种新的大环内酯化方案，从而以前所未有的化学效率产生了12元的大环内酯类蛇毒蛋白。
• Application of the Ugi reaction with multiple amino acid-derived components: synthesis and conformational evaluation of piperazine-based minimalist peptidomimetics
  作者：Mattia Stucchi、Silvia Cairati、Rengul Cetin-Atalay、Michael S. Christodoulou、Giovanni Grazioso、Gennaro Pescitelli、Alessandra Silvani、Deniz Cansen Yildirim、Giordano Lesma

  DOI：10.1039/c5ob00218d

  日期：——

  The concurrent employment of α-amino acid-derived chiral components such as aldehydes and α-isocyanoacetates, in a sequential Ugi reaction/cyclization two-step strategy, opens the door to the synthesis of three structurally distinct piperazine-based scaffolds, characterized by the presence of L-Ala and/or L-Phe-derived side chains and bearing appropriate functionalities to be easily applied in peptide

  在连续的Ugi反应/环化两步策略中，同时使用α-氨基酸衍生的手性组分（例如醛和α-异氰基乙酸酯）为合成三种结构上不同的哌嗪基支架打开了大门，其特征在于的存在大号-Ala和/或大号-衍生自Phe的侧链，具有适当的功能，可轻松应用于肽化学中。通过计算研究，已证明这些支架充当极简肽模拟物，能够模拟明确定义的肽二级结构范围，因此潜在地可用于合成小分子PPI调节剂。对两种不同的耐药肝细胞癌细胞株的初步生物学评估表明，其分化与耐药能力似乎与明确定义的PPI类型密切相关，已显示出对所选化合物有希望的抗增殖活性。
• Synthesis and biological activities of neurokinin pseudopeptide analogues containing a reduced peptide bond
  作者：D Jukic、M Mayer、P Schmitt、G Drapeau、D Regoli、R Michelot

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90134-9

  日期：1991.12

  A series of pseudopeptides, analogues of neurokinin selective agonists, in which a peptide bond was replaced by a (CH2NH) bond were synthesized. The biological activities of these compounds were determined on selective pharmacological preparations: the dog carotid artery for NK-1, the rabbit pulmonary artery devoid of endothelium for the NK-2 and the rat portal vein for the NK-3 receptors. The results reported in this study indicate that insertion of a pseudopeptide bond in various positions of these selective agonists resulted in a great decrease in potency compared to the parent compounds. Furthermore, the selectivity of agonists is maintained by the use of a methylene amino group in position 9-10 (Sar) for the NK-1 or in position 7-8 (MePhe) for the NK-3 selective compound. The selectivity is greatly diminished for the NK-2 analogues.