1-[(Z)-3-phenyl-2-propenyl]piperazine | 114312-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(Z)-3-phenyl-2-propenyl]piperazine
• 英文别名: (Z)-1-cinnamylpiperazine；1-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]piperazine
• CAS: 114312-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: WGEIOMTZIIOUMA-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorothioxanthen-9-one-10,10-dioxide 、 1-[(Z)-3-phenyl-2-propenyl]piperazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10,10-dioxo-3-[4-(3-phenyl-allyl)-piperazin-1-yl]-10H-10λ⁶-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of 3-substituted thioxanthen-9-one-10,10-dioxides

  摘要：

  This manuscript describes methods appropriate for the parallel synthesis of libraries based on the tricyclic thioxanthen-9one-10,10-dioxide scaffold. The novel compounds were synthesized from previously reported 3-chlorothioxanthen-9-one-10,10-dioxide and commercially available 3-carboxylic acid thioxanthen-9-oiie-10,10-dioxide. The library members were screened for activity in a fluorescence polarization assay for inhibitors of BRCT domains of breast cancer gene I and in cell-based secreted alkaline phosphatase reported replicon system for activity against hepatitis C virus. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.103
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 poly(acrylonitrile-co-stryrene) 、 lead acetate 、 calcium carbonate 喹啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(Z)-3-phenyl-2-propenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of 4′-Arylalkyl Analogues of Clozapine. II. Effect of the Nature and Length of the Linker

  摘要：

  我们报告了氯氮平第二代三环类似物的合成，研究了在生理 pH 值下可电离的氮原子与引入的芳基之间链条的长度和性质。本文介绍了这一系列氯氮平 4′-芳基烷基类似物的化学、结构特征和药理学评价。研究讨论了链接物的性质和长度、不饱和度以及芳基类型对多巴胺 D4 和血清素 5-HT2A 受体阻断活性影响的初步发现，并提供了主要化合物的动物行为数据。

  DOI：

  10.1071/ch03030

文献信息

• 一种靶向EGFR与EPS8结合的小分子抑制剂 及其应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN108456184B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明公开了一种靶向EGFR与EPS8结合的小分子抑制剂EE02及其应用，所述小分子抑制剂的分子式为：C44H54N4O6S，分子量为：767，中文名为：1‑4‑[4‑(2‑羟基‑3‑4‑[(2Z)‑3‑苯丙‑2‑烯‑1‑基]哌嗪‑1‑基}丙氧基)苯磺酰]苯氧基}‑3‑4‑[(2Z)‑3‑苯丙‑2‑烯‑1‑基]哌嗪‑1‑基}‑2‑丙醇。所述小分子抑制剂能够有效抑制EGFR及EPS8阳性肿瘤的增殖，能够用于制备治疗EGFR及EPS8阳性肿瘤的药物，具有开发为抗肿瘤小分子靶向药物的巨大潜力。
• A Nature-Inspired Design Yields a New Class of Steroids Against Trypanosomatids
  作者：Elena Aguilera、Cintya Perdomo、Alejandra Espindola、Ileana Corvo、Paula Faral-Tello、Carlos Robello、Elva Serna、Fátima Benítez、Rocío Riveros、Susana Torres、Ninfa I. Vera de Bilbao、Gloria Yaluff、Guzmán Alvarez

  DOI：10.3390/molecules24203800

  日期：——

  biological activity against Leishmania infantum, Leishmania amazonensis, and Trypanosoma cruzi in vitro and in vivo. We also assayed their genotoxicity and acute toxicity in vitro and in mice. The best compound, a steroidal thiosemicarbazone compound 8 (ID_1260) was active in vitro (IC50 200 nM) and in vivo (60% infection reduction at 50 mg/kg) in Leishmania and T. cruzi. It also has low toxicity in vitro and

  恰加斯病和利什曼病是被世界卫生组织认定为公共卫生问题的地方性原生动物疾病。这些疾病影响着世界各地的数百万人，但目前还没有有效和低成本的治疗方法。从不同的生物体（蜱、植物、真菌）中分离出具有抗微生物和抗寄生虫活性的不同类固醇分子。这些分子具有复杂的结构，使得从头合成极其困难。在这项工作中，我们受天然类固醇的启发，设计了具有抗寄生虫潜力的新的更简单的化合物，并合成了一系列 19 种甾体亚芳基酮和噻唑烷肼。我们在体外和体内探索了它们对婴儿利什曼原虫、亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫的生物活性。我们还在体外和小鼠中测定了它们的遗传毒性和急性毒性。最好的化合物，甾体缩氨基硫脲化合物 8 (ID_1260) 在体外 (IC50 200 nM) 和体内 (50 mg/kg 时感染减少 60%) 在利什曼原虫和克氏锥虫中均有活性。它还具有体外和体内低毒性（LD50 > 2000 mg/kg）和无遗传毒性作用，是一种有前景的抗锥虫药物开发化合物。
• DIBENZ b,e OXEPIN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0269755A1

  公开（公告）日：1988-06-08

  Compound represented by general formula (I), (wherein R, is H or methoxy, R2 is H, methoxy, OH or F, R3 is H or F, R4 is H or F attached to the 7-, 8- or 9-position, and Ar is benzene, thiophene or pyridine ring, provided that (i) at least two of R1, R2, R3, and R4 are each H, (ii) R2 or R3 is H when R4 is F, (iii) R,, R3 and R4 are each H when R2 is methoxy or OH, (iv) R2 and R3 are not simultaneously F, and (v) R2 and R3 are each H or F, and R1 and R4 are both H when Ar is a thiophene or pyridine ring) or a physiologically acceptable acid addition salt thereof. The compound of the present invention exhibits an excellent resistance to intracerebral anoxia and also often exhibits a peroxidation preventive action of mitochondria membrane lipid and an anticonvulsing action and is useful as preventive and therapeutic medicines for anoxia of cranial nerve cells of mammals including human being.

  由通式(I)代表的化合物，(其中R，是H或甲氧基，R2是H、甲氧基、OH或F，R3是H或F，R4是H或连接在7、8或9位的F，Ar是苯、噻吩或吡啶环，条件是(i)R1、R2、R3和R4中至少有两个各自是H、(ii)当 R4 为 F 时，R2 或 R3 为 H；(iii)当 R2 为甲氧基或 OH 时，R、R3 和 R4 各为 H；(iv)R2 和 R3 不同时为 F；(v)当 Ar 为噻吩或吡啶环时，R2 和 R3 各为 H 或 F，且 R1 和 R4 均为 H）或其生理上可接受的酸加成盐。本发明的化合物对脑内缺氧有很好的耐受性，通常还具有防止线粒体膜脂过氧化和抗惊厥的作用，可作为包括人类在内的哺乳动物颅神经细胞缺氧的预防和治疗药物。
• UNO, HITOSHI;KUROKAWA, MIKIO;SATO, FUMINORI;NARUTO, SHUNSUKE;MASUDA, YOSH+
  作者：UNO, HITOSHI、KUROKAWA, MIKIO、SATO, FUMINORI、NARUTO, SHUNSUKE、MASUDA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• DIBENZ b,e]OXEPIN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0269755B1

  公开（公告）日：1993-11-18