2-羟基-2-甲基丙醛 | 20818-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基丙醛
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methylpropanal
• 英文别名: hydroxy-iso-butyraldehyde
• CAS: 20818-81-9
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: HNVAGBIANFAIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  62-64 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.1014 g/cm3(Temp: 00 °C)
• LogP：
  -0.250 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912491000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丙醛 在 氢氧化钾 、 lead(II) hydroxide on calcium carbonate 作用下， 生成 异丁酸
  参考文献：
  名称：

  Danilow; Venus-Danilowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1933, vol. 3, p. 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙醛 在 水 作用下， 生成 2-羟基-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Franke, Monatshefte fur Chemie, 1900, vol. 21, p. 213,1127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short Enzymatic Synthesis ofL-Fucose Analogs
  作者：Wolf-Dieter Fessner、Claudius Goße、Georg Jaeschke、Oliver Eyrisch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<125::aid-ejoc125>3.0.co;2-f

  日期：2000.1

  enzymatic route for the synthesis of L-fucose analogs modified at the nonpolar terminus is reported. In particular, fucose derivatives bearing extended linear (1b) and branched (1e) saturated, or various unsaturated (1c, 1d) aliphatic chains have been prepared, in order to increase hydrophobic contacts. The rather general approach involves a sequential application of the recombinant enzymes L-fuculose 1-phosphate

  报道了合成非极性末端修饰的 L-岩藻糖类似物的短酶促路线。特别是，已经制备了带有扩展的线性 (1b) 和支化 (1e) 饱和或各种不饱和 (1c, 1d) 脂族链的岩藻糖衍生物，以增加疏水接触。相当普遍的方法包括顺序应用来自大肠杆菌的重组酶 L-岩藻糖 1-磷酸醛缩酶 (FucA) 和 L-岩藻糖酮醇异构酶 (FucI)。从合适的羟基醛前体和磷酸二羟基丙酮作为容易获得的组分开始，以高达 30% 的总产率制备了对映体纯的 L-岩藻糖类似物。
• Falcipain Inhibitors: Optimization Studies of the 2-Pyrimidinecarbonitrile Lead Series
  作者：Jose M. Coterón、David Catterick、Julia Castro、María J. Chaparro、Beatriz Díaz、Esther Fernández、Santiago Ferrer、Francisco J. Gamo、Mariola Gordo、Jiri Gut、Laura de las Heras、Jennifer Legac、Maria Marco、Juan Miguel、Vicente Muñoz、Esther Porras、Juan C. de la Rosa、Jose R. Ruiz、Elena Sandoval、Pilar Ventosa、Philip J. Rosenthal、Jose M. Fiandor

  DOI：10.1021/jm100556b

  日期：2010.8.26

  were studied as potential falcipain inhibitors and therefore potential antiparasitic lead compounds, with the 5-substituted-2-cyanopyrimidine chemical class emerging as the most potent and promising lead series. Through a sequential lead optimization process considering the different positions present in the initial scaffold, nanomolar and subnanomolar inhibitors at falcipains 2 and 3 were identified

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。
• Pd-Catalyzed Arylation of 1,2-Amino Alcohol Derivatives via β-Carbon Elimination
  作者：Miquel A. Pericàs、Ruben Martin、Miriam Sau

  DOI：10.1055/a-1699-4766

  日期：2022.1

  AbstractHerein, we describe a Pd-catalyzed arylation of 1,2-amino alcohols with aryl halides enabled by a retroallylation manifold. This protocol constitutes a new entry point to β-arylated aldehydes via the intermediacy of in situ generated enamine intermediates. The protocol is characterized by its exquisite regioselectivity profile and broad substrate scope – including challenging substrate combinations

  摘要在此，我们描述了通过逆芳基化歧管实现的 1,2-氨基醇与芳基卤化物的 Pd 催化芳基化。该协议通过原位生成的烯胺中间体的中间体构成了 β-芳基化醛的新切入点。该协议的特点是其精细的区域选择性分布和广泛的底物范围 - 包括具有挑战性的底物组合 - 即使以对映选择性的方式也是如此。
• The mechanism of ozone-alkene reactions in the gas phase. A mass spectrometric study of the reactions of eight linear and branched-chain alkenes
  作者：Richard I. Martinez、John T. Herron、Robert E. Huie

  DOI：10.1021/ja00403a031

  日期：1981.7

  The stable products of the low-pressure (4-8 torr (1 torr = 133.33 Pa)) gas-phase reactions of ozone with ethene, propene, 2-methylpropene, cis-2-butene, trans-2-butene, trans-2-pentene, 2,3-dimethyl-2-butene, and 2-ethyl- 1 -butene have been identified by using a photoionization mass spectrometer coupled to a stirred-flow reactor. The products observed are characteristic of (i) a primary Criegee split

  臭氧与乙烯、丙烯、2-甲基丙烯、顺-2-丁烯、反-2-丁烯、反- 2-戊烯、2,3-二甲基-2-丁烯和2-乙基-1-丁烯已通过使用耦合到搅拌流反应器的光电离质谱仪进行鉴定。观察到的产物具有以下特征：（i）初级 Criegee 分裂成氧代烷烃（醛或酮）和 Criegee 中间体，（ii）反应
• Rate Constants for the Gas-Phase Reactions of OH Radicals with a Series of Hydroxyaldehydes at 296 ± 2 K
  作者：Jillian Baker、Janet Arey、Roger Atkinson

  DOI：10.1021/jp048979o

  日期：2004.8.1

  generated in situ from the OH radical-initiated reactions of precursor compounds (1,2- and 1,3-butanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 2-methyl-3-buten-2-ol, and cis-3-hexen-1-ol) and the rate constants for the reaction of OH radicals with the hydroxyaldehydes were determined relative to those for reaction of OH radicals with the precursor compound. The rate constants obtained (in units of 10-11 cm3 molecule-1

  使用原位生成羟基醛的相对速率法，OH 自由基与 2-羟基丁醛 [ CH2CH(OH)CHO]、3-羟基丁醛 [ CH(OH)CH2CHO]、2-羟基丙醛 [ CH] 反应的速率常数(OH)CHO]、2-羟基-2-甲基丙醛 [(CH3)2C(OH)CHO] 和 3-羟基丙醛 [HOCH2CH2CHO] 在大气压和 296 ± 2 K 下测量。前体化合物（1,2-和 1,3-丁二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2-甲基-3-丁烯-2-醇和顺式-3-己烯-）的 OH 自由基引发的反应1-ol) 和 OH 自由基与羟基醛反应的速率常数是相对于 OH 自由基与前体化合物反应的速率常数确定的。获得的速率常数（以 10-11 cm3 分子-1 s-1 为单位）为 CH2CH(OH)CHO，2.37 ± 0.23； CH(OH)CH2CHO, 2.95 ± 0.24; CH(OH)CHO