1-(4-Benzoylpiperidinecarbonyl)methyl-5-cyanoindole | 202124-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Benzoylpiperidinecarbonyl)methyl-5-cyanoindole
• 英文别名: 1-[2-(4-Benzoylpiperidin-1-yl)-2-oxoethyl]indole-5-carbonitrile
• CAS: 202124-80-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 371.439
• InChiKey: BTWRULUJTUVTHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Benzoylpiperidinecarbonyl)methyl-5-cyanoindole 在 ammonium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-benzoylpiperidinecarbonyl)methyl-5-amidinoindole
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的5,6-稠合杂环凝血酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  凝血酶是一种丝氨酸蛋白酶，在血栓形成过程中起着核心作用。我们报告了XU817（7），一种非肽5-（ami）吲哚凝血酶抑制剂的设计，合成和抗血栓形成功效。利用结合在凝血酶活性位点的XU817的共晶体结构，我们能够合成具有增强凝血酶亲和力的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00113-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 生成 1-(4-Benzoylpiperidinecarbonyl)methyl-5-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  Amidinoindoles, amidinoazoles, and analogs thereof

  摘要：

  该申请描述了公式I中的氨基吲哚，氨基唑和其类似物：其中W、W.sup.1、W.sup.2和W.sup.3从CH和N中选择，前提是W.sup.1和W.sup.2中的一个是C(C(.dbd.NH)NH.sub.2)，最多两个W、W.sup.1、W.sup.2和W.sup.3是N，J.sup.a和J.sup.b中的一个被--(CH.sub.2).sub.n --Z--A--B取代，这些化合物可用作因子Xa或凝血酶的抑制剂。

  公开号：

  US05886191A1

文献信息

• US5886191A
  申请人：——

  公开号：US5886191A

  公开（公告）日：1999-03-23
• US6043257A
  申请人：——

  公开号：US6043257A

  公开（公告）日：2000-03-28
• Amidinoindoles, amidinoazoles, and analogs thereof
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US05886191A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  The present application describes amidinoindoles, amidinoazoles, and analogs thereof of formula I: ##STR1## wherein W, W.sup.1, W.sup.2, and W.sup.3 are selected from CH and N, provided that one of W.sup.1 and W.sup.2 is C(C(.dbd.NH)NH.sub.2) and at most two of W, W.sup.1, W.sup.2, and W.sup.3 are N and one of J.sup.a and J.sup.b is substituted by --(CH.sub.2).sub.n --Z--A--B, which are useful as inhibitors of factor Xa or thrombin.

  该申请描述了公式I中的氨基吲哚，氨基唑和其类似物：其中W、W.sup.1、W.sup.2和W.sup.3从CH和N中选择，前提是W.sup.1和W.sup.2中的一个是C(C(.dbd.NH)NH.sub.2)，最多两个W、W.sup.1、W.sup.2和W.sup.3是N，J.sup.a和J.sup.b中的一个被--(CH.sub.2).sub.n --Z--A--B取代，这些化合物可用作因子Xa或凝血酶的抑制剂。
• Design and synthesis of potent and selective 5,6-fused heterocyclic thrombin inhibitors
  作者：Celia Dominguez、Daniel E. Duffy、Qi Han、Richard S. Alexander、Robert A. Galemmo、Jeongsook M. Park、Pancras C. Wong、Eugene C. Amparo、Robert M. Knabb、Joseph Luettgen、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00113-4

  日期：1999.4

  Thrombin, a serine protease, plays a central role in the initiation of thrombotic events. We report the design, synthesis, and antithrombotic efficacy of XU817 (7), a nonpeptide 5-(amidino) indole thrombin inhibitor. Utilizing the co-crystal structure of XU817 bound in the active site of thrombin we were able to synthesize analogs with enhanced thrombin affinity.

  凝血酶是一种丝氨酸蛋白酶，在血栓形成过程中起着核心作用。我们报告了XU817（7），一种非肽5-（ami）吲哚凝血酶抑制剂的设计，合成和抗血栓形成功效。利用结合在凝血酶活性位点的XU817的共晶体结构，我们能够合成具有增强凝血酶亲和力的类似物。