5-(1-aza-1-benzylcyclohex-3-en-4-yl)-3-(2-pyrrolidinylethyl)-1H-indole | 208464-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-aza-1-benzylcyclohex-3-en-4-yl)-3-(2-pyrrolidinylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-3-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 208464-62-4
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃
• 分子量: 385.552
• InChiKey: ZDFWEBURLQJEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-aza-1-benzylcyclohex-3-en-4-yl)-3-(2-pyrrolidinylethyl)-1H-indole 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以18%的产率得到5-(1-azacyclohex-4-yl)-3-(2-pyrrolidinylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5-CYCLO INDOLE COMPOUNDS AS 5-HT1D RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP0944595B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1-aza-1-benzylcyclohex-3-en-4-yl)-3-(2-pyrrolidinylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5-CYCLO INDOLE COMPOUNDS AS 5-HT1D RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP0944595B1

文献信息

• 5-cyclo indole compounds
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05998438A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Described herein are compounds selective for a 5-HT.sub.1D -like receptor, which have the general formula: ##STR1## wherein A is selected from a six-membered, non-aromatic, optionally substituted carbocycle and a six-membered, non-aromatic, optionally substituted heterocycle having one or two heteroatoms selected from O, S, SO, SO.sub.2 and N.sup.4 ; R.sup.1 is selected from H and OH; n is 0 or 1 as permited by chemical structure; R.sup.2 is selected from CR.sup.5 CR.sup.6 CH.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8 or a group of formula II, III or IV: ##STR2## R.sup.3 is selected from H and benzoyl; R.sup.4 is selected from H, loweralkyl, benzyl, loweralkylcarbonyl, loweralkylaminocarbonyl, loweralkylaminothiocarbonyl, loweralkanoyl, loweralkylaminoimide and loweralkoxy-substituted loweralkylene; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from H, loweralkoxy and hydroxy; R.sup.7 and R.sup.8 are independently selected from H and loweralkyl or R.sup.7 and R.sup.8 form an alkylene bridge which, together with the nitrogen atom to which they are attached, creates an optionally substituted 3- to 6-membered ring; denotes a single or double bond; and R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 are independently selected from H and loweralkyl. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals to treat indications where stimulation of a 5-HT.sub.1D -like receptor is implicated, such as migraine.

  本文描述的是对5-HT.sub.1D-类受体具有选择性的化合物，其具有以下通式：##STR1##其中A选自一个六元非芳香族、可选择性取代的碳环和一个六元非芳香族、可选择性取代的杂环，其中含有一个或两个来自O、S、SO、SO.sub.2和N.sup.4的杂原子；R.sup.1选自H和OH；n根据化学结构允许为0或1；R.sup.2选自CR.sup.5 CR.sup.6 CH.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8或具有以下式II、III或IV的基团：##STR2##R.sup.3选自H和苯甲酰基；R.sup.4选自H、较低烷基、苄基、较低烷基羰基、较低烷基氨基羰基、较低烷基氨基硫氨基羰基、较低烷酰基、较低烷基氨基亚胺和较低烷氧基取代的较低烷基烯；R.sup.5和R.sup.6独立选自H、较低烷氧基和羟基；R.sup.7和R.sup.8独立选自H和较低烷基，或者R.sup.7和R.sup.8形成一个与它们附着的氮原子一起构成一个可选择性取代的3-至6-成员环的烷基桥；表示单键或双键；R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11独立选自H和较低烷基。还描述了将这些化合物用作药物来治疗刺激5-HT.sub.1D-类受体所涉及的症状，如偏头痛。
• US5998438A
  申请人：——

  公开号：US5998438A

  公开（公告）日：1999-12-07
• 5-CYCLO INDOLE COMPOUNDS AS 5-HT1D RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NPS Allelix Corp.

  公开号：EP0944595B1

  公开（公告）日：2003-10-01