(1S,3aS,5S)-1-(methoxymethyl)-5-methyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile | 107743-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,5S)-1-(methoxymethyl)-5-methyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile
• CAS: 107743-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: PMGMJABYWZUNPL-XEZPLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,5S)-1-(methoxymethyl)-5-methyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1αS,3aβ,5β)-(+)-1,2,3,3a-Tetrahydro-1-(methoxymethyl)-5-methylpyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kelderman, E.; Noorlander-Bunt, H. G.; Eerden, J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 4, p. 115 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (1S,3aS,5S)-1-(methoxymethyl)-5-methyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,5] 氢转移原位生成偶极中间体，在碳-碳键形成中手性的自我复制

  摘要：

  Etude de l'auto-reproduction de la chiralite au cours de l'isomerisation de pyrrolidino-2' phenyl-2 ethylenedicarbonitriles-1,1 en 衍生 de la pyrrolo [1,2-a] quinoleine

  DOI：

  10.1021/ja00244a041

文献信息

• Self-reproduction of chirality in carbon-carbon bond formation via dipolar intermediates generated in situ by [1,5] hydrogen transfer
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/ja00244a041

  日期：1987.5

  Etude de l'auto-reproduction de la chiralite au cours de l'isomerisation de pyrrolidino-2' phenyl-2 ethylenedicarbonitriles-1,1 en derives de la pyrrolo [1,2-a] quinoleine

  Etude de l'auto-reproduction de la chiralite au cours de l'isomerisation de pyrrolidino-2' phenyl-2 ethylenedicarbonitriles-1,1 en 衍生 de la pyrrolo [1,2-a] quinoleine
• NIJHUIS, WALTER H. N.;VERBOOM, WILLEM;EL-FADL, A. ABU;VAN, HUMMEL GERRIT +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 209-216
  作者：NIJHUIS, WALTER H. N.、VERBOOM, WILLEM、EL-FADL, A. ABU、VAN, HUMMEL GERRIT +

  DOI：——

  日期：——
• Kelderman, E.; Noorlander-Bunt, H. G.; Eerden, J. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 4, p. 115 - 123
  作者：Kelderman, E.、Noorlander-Bunt, H. G.、Eerden, J. van、Verboom, W.、Reinhoudt, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a043

  日期：1989.1