[2-(8-Azaspiro[4.5]dec-8-yl)phenyl]ethanon | 262861-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(8-Azaspiro[4.5]dec-8-yl)phenyl]ethanon
• 英文别名: 2'-(8-Azaspiro[4.5]dec-8-yl)acetophenon；1-[2-(8-Azaspiro[4.5]decan-8-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 262861-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• mdl: MFCD19114873
• 分子量: 257.376
• InChiKey: MSQZGKBCMKCRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(8-Azaspiro[4.5]dec-8-yl)phenyl]ethanon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到1-[2-(8-Azaspiro[4.5]dec-8-yl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Jeandree; Breitmaier, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 5, p. 473 - 485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氮杂螺[4.5]癸烷 、 2'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以59%的产率得到[2-(8-Azaspiro[4.5]dec-8-yl)phenyl]ethanon
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung elektrophiler Funktionen bei der Dehydrierung 4-substituierter Piperidine / Participation of Electrophilic Groups with the Dehydrogenation of 4-Substituted Piperidines

  摘要：

  2-(1-哌啶基)-苯甲醛1-3的脱氢反应使用汞(II)-EDTA生成内酰胺4-6，表明与甲醛基的碳醇胺中间体发生可逆反应。在哌啶基上的4-取代导致产率和氧化速率降低。 2-(1-哌啶基)-苯乙酮11、16-19与汞(II)-EDTA表现出类似的行为，但产生了不同的产物模式。环状亚胺化合物与乙酰基作为亲核试剂反应形成了反式苯并喹啉酮12、20、23、26、29。通过另一种氧化，这些物种部分转化为喹啉酮13、21、24、27、30。通过环状半胺基与羰基的中间亲电性相邻最终导致内酰胺14、22、25、28、31。对反应的机理提出了假设。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0113

文献信息

• Reaktionsbeteiligung elektrophiler Funktionen bei der Dehydrierung 4-substituierter Piperidine / Participation of Electrophilic Groups with the Dehydrogenation of 4-Substituted Piperidines
  作者：H. Möhrle、M. Jeandrée

  DOI：10.1515/znb-2000-0113

  日期：2000.1.1

  Dehydrogenation of 2-(1-piperidinyl)-benzaldehydes 1-3 using mercury(II)-EDTA gen­ erated the lactams 4-6, indicating a reversible reaction of a carbinolamine intermediate with the formyl group. The yields and oxidation rates decreased by 4-substitution in the piperidine moiety.

  The 2-(1-piperidinyl)-acetophenones 11, 16-19 showed a similar behavior with mercury(II)-EDTA but gave rise to a product pattern. The trans-benzoquinolizidones 12, 20, 23, 26, 29 resulted from the cyclic iminium compounds reacting with the acetyl group as nucleophile. By another oxidation these species were partially transformed to the quinolinones 13, 21, 24, 27, 30. An intermediate electrophilic neighboring of the carbonyl group with the cyclic hemiaminals led finally to the lactams 14, 22, 25, 28, 31. Mechanisms for the reactions are proposed

  2-(1-哌啶基)-苯甲醛1-3的脱氢反应使用汞(II)-EDTA生成内酰胺4-6，表明与甲醛基的碳醇胺中间体发生可逆反应。在哌啶基上的4-取代导致产率和氧化速率降低。 2-(1-哌啶基)-苯乙酮11、16-19与汞(II)-EDTA表现出类似的行为，但产生了不同的产物模式。环状亚胺化合物与乙酰基作为亲核试剂反应形成了反式苯并喹啉酮12、20、23、26、29。通过另一种氧化，这些物种部分转化为喹啉酮13、21、24、27、30。通过环状半胺基与羰基的中间亲电性相邻最终导致内酰胺14、22、25、28、31。对反应的机理提出了假设。
• Moehrle; Jeandree; Breitmaier, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 5, p. 473 - 485
  作者：Moehrle、Jeandree、Breitmaier、Rohonczy

  DOI：——

  日期：——