bis(1-methylimidazol-2-yl)ethane | 124226-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(1-methylimidazol-2-yl)ethane
• 英文别名: 1,1-bis-(1-methyl-2-imidazolyl)-ethane；1,1-bis(N-methylimidazol-2-yl)ethane；1-Methyl-2-[1-(1-methylimidazol-2-yl)ethyl]imidazole
• CAS: 124226-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.248
• InChiKey: DNIKRWHVLUDIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(pyridazine)palladium 、 bis(1-methylimidazol-2-yl)ethane 以 丙酮 为溶剂， 以49%的产率得到PdMe2(1,1-bis(1-methylimidazol-2-yl)ethane)
  参考文献：
  名称：

  Byers, Peter K.; Canty, Allan J., Organometallics, 1990, vol. 9, # 1, p. 210 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-[(1-甲基咪唑-2-基)甲基]咪唑 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以65 %的产率得到bis(1-methylimidazol-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  使用 6 元螯合环双（咪唑基）二齿配体设计 Cr(III) 磷光发射体的其他见解

  摘要：

  在过去的几十年里，人们对 Cr(III) 配合物的兴趣重新燃起，为设计地球上丰富的高效磷光近红外发射器制定实用指南。在此背景下，我们报告了第一个均配三（二齿）Cr(III)配合物家族[Cr L 3 ] 3+ ，其基于诱导6元螯合环的多芳香族配体，即双(1-甲基咪唑-2-基) ）酮（ L = bik）、双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷（ L = bim）和双（1-甲基咪唑-2-基）乙烷（ L = bie）配体。在 [Cr(bik) 3 ](OTf) 3 ( 1 )、[Cr(bim) 3 ](OTf) 3 ( 2 ) 中发现的 {Cr III N 6 } 发色团的编程接近完美的八面体微对称性，以及[Cr(bie) 3 ](BF 4 ) 3 ( 3 ) 确保配体场强度足够大以诱导强烈且长寿命的基于Cr的磷光。 [Cr( L ) 3 ] 3+系列在低温下获得了令人印象深刻的激发态寿命（5.0–8.2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03422

文献信息

• Chelating imidazole ligands promote oxidative addition in dimethylplatinum(II) complexes
  作者：Muhieddine Safa、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.03.014

  日期：2014.7

  The oxidative addition chemistry of the complexes [PtMe2(mim)2CCH2}], 1, and [PtMe2(mim)2CHMe}], 2, where mim = N-methylimidazol-2-yl, is described. Complex 1 undergoes oxidative addition with alkyl halides RX to give [PtXRMe2(mim)2CCH2}], X = I, R = Me; X = Br, R = CH2Ph, CH2C6H4–4-CF3, CH2C6H4–2-CF3, CH2C6H3–3,5-t-Bu2; X = Cl, R = CH2Cl, and with hydrogen peroxide to give [Pt(OH)2Me2(mim)2CCH2}]

  配合物[PtMe 2 （mim）2 C CH 2 }]，1和[PtMe 2 （mim）2 CHMe}] 2的氧化加成化学反应，其中mim =  N-甲基咪唑-2-基。描述。配合物1与卤代烷RX进行氧化加成反应，得到[PtXRMe 2 （mim）2 C CH 2 }]，X = I，R = Me; X = Br，R = CH 2 Ph，CH 2 C 6 H 4 –4-CF 3，CH 2 C 6 H 4–2-CF 3，CH 2 C 6 H 3 –3,5- t -Bu 2；X ＝ Cl，R ＝ CH 2 Cl，并用过氧化氢得到[Pt（OH）2 Me 2 （mim）2 C CH 2 }]。配合物2与卤代烷RX进行氧化加成，得到[PtXRMe 2 （mim）2 CHMe}]，X = I，R = Me; X = Br，R = CH 2 C 6 H 4 –4-CF 3，CH 2 C 6 H 4 –2-CF
• Late Transition Metal Catalyzed Intramolecular Hydroamination:  The Effect of Ligand and Substrate Structure
  作者：Suzanne Burling、Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Sarah L. Rumble

  DOI：10.1021/om700428q

  日期：2007.8.1

  Rh, 6b M = Ir), were synthesized and characterized. Complexes incorporating the pyrazole analogue bis(1-pyrazolyl)methane (bpm) [M(bpm)(CO)2][BPh4] (2, a M = Rh, b M = Ir) were also prepared. The efficiency of each of the complexes as catalysts for the cyclization of 4-pentyn-1-amine to 2-methyl-1-pyrroline is reported. The influence of structural variations of the nitrogen donor ligand on the catalytic

  [M（N）（CO）2 ] [BPh 4 ]类型的一系列阳离子铑（I）和铱（I）配合物，含咪唑基双齿氮供体（N-N），包括二（N-甲基咪唑-2-基）甲烷（bim）（1，a M = Rh，b M = Ir），bis（N-甲基咪唑-2-基）酮（bik）（5 ， a M = Rh，b M = Ir），1,1-双（N-甲基咪唑-2-基）乙烷（bie）（3，M = Rh），2,2-双（N-甲基咪唑-2-基）丙烷（bip）（4，M = Rh）和bis（N-合成并表征了甲基苯并咪唑-2-基）甲烷（bbnzim）（6a M = Rh，6b M = Ir）。还制备了掺入吡唑类似物双（1-吡唑基）甲烷（bpm）[M（bpm）（CO）2 ] [BPh 4 ]（2，a M = Rh，b M = Ir）的配合物。报道了每种络合物作为将4-戊炔-1-胺环化为2-甲基-1-吡咯啉的催化剂的效率。氮供体配体的结构变化对[M（N-N）（CO）2
• Method for producing coupling compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20040161404A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  There are disclosed a method for producing a cross-coupling compound of formula (3): (Y—) (n−1) R 1 —R 2 —(R 1 ) (n′−1) (3) wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted, linear, branched, or cyclic hydrocarbon group, and n and n′ each represent 1 or 2, provided that when n and n′ are the same, both n and n′ are not 2, R 2 represents a substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl or substituted or unsubstituted alkenyl group, and Y represents R 2 or X 1 , wherein R 2 is as defined above, and X 1 represents a chlorine, bromine or iodine atom, which method comprises reacting an organic halide of formula (1): n′(R 1 X l n ), wherein R 1 is as defined above and carbon atoms at the &agr; and &bgr; positions relative to X 1 are sp 3 carbon atoms, and X 1 , n and n′ are as defined above, with a boron compound of formula (2): m{R 2 (BX 2 2 ) n′ }, wherein R 2 and n′ are as defined above, X 2 independently represents a hydroxyl group or an alkoxy or aryloxy group, or X 2 2 together form an alkoxy or aryloxy group, and m represents 1 or 2, and m≧n, and the boron atom is bonded with a sp 2 carbon atom of R 2 group, or a boronic acid trimer anhydride thereof, in the presence of a base and a catalyst comprising a nickel compound and a compound of formula (i): 1 wherein R 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, R 4 represents a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted alkyl group, l represents an integer of 1 to 3, and p and q each represents an integer of 0 to 2; and a catalyst.

  本发明公开了一种制备交叉偶联化合物的方法，该化合物的化学式为（3）：（Y-）（n-1）R1-R2-（R1）（n' -1）（3），其中R1代表取代或未取代的线性、支链或环烃基，n和n'各自代表1或2，但当n和n'相同时，n和n'均不为2；R2代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基或取代或未取代的烯基，Y代表R2或X1，其中R2如上所定义，X1代表氯、溴或碘原子。该方法包括将化学式为（1）的有机卤化物与化学式为（2）的硼化合物在碱和催化剂的存在下反应，其中化学式（1）中R1如上所定义，X1、n和n'如上所定义，α和β位置相对于X1的碳原子为sp3碳原子，化学式（2）中R2和n'如上所定义，X2独立代表羟基或烷氧基或芳氧基，或X22共同形成烷氧基或芳氧基，m代表1或2，m≤n，硼原子与R2基的sp2碳原子或其硼酸三聚体酐键合。催化剂包括一种镍化合物和一种化学式为（i）的化合物：1其中R3代表取代或未取代的烷基，R4代表氢原子或取代或未取代的烷基，l代表1至3的整数，p和q分别代表0至2的整数。
• METHOD FOR PRODUCING COUPLING COMPOUND
  申请人：Itahashi Tamon

  公开号：US20060281925A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A method is provided for producing a specific crosscoupling compound and a specific catalyst for producing the compound. The method includes reacting in the presence of a base and a nickel compound catalyst organic halide of the formula n′(R 1 X 1 n ), wherein R 1 is a hydrocarbon group and the α and β carbons to X′ are sp 3 carbon atoms; X 1 is a chlorine, bromine, or iodine atoms, and n and n 1 are 1 or 2 but not both 2, with a compound having the formula mR 2 (BX 2 2 ) n′ } where an R 2 is an aryl, heteroaryl, or alkenyl group, and n′ is 1 or 2, X 2 is independently a hydroxyl group, an alkoxy or arylalkoxy group or X 2 2 together form an alkylenedioxy or arylenedioxy group, and m represents 1 or 2 but m≦n, and the boron atom is bonded to a sp 2 carbon atom of R 2 group or a boronic acid trimer anhydride.

  提供了一种生产特定交叉偶联化合物和特定催化剂以生产该化合物的方法。该方法包括在碱和镍化合物催化剂的存在下，将具有以下公式的有机卤化物n’（R1X1n）与具有以下公式的化合物m R2（BX22）n’}反应，其中R1是一个碳氢基团，α和β碳至X’是sp3碳原子；X1是氯、溴或碘原子，n和n1为1或2但不同时为2；R2是芳基、杂环芳基或烯基基团，n’为1或2，X2独立地是羟基、烷氧基或芳基烷氧基，或X22共同形成烷二酮基或芳二酮基；m表示1或2，但m≦n，硼原子与R2基团的sp2碳原子或硼酸三聚体酐键合。
• Method for producing Suzuki coupling compound catalysed by a nickel compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1439157B1

  公开（公告）日：2007-07-11