1-acetyl-1-cyclododecene | 60727-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-1-cyclododecene
• 英文别名: 1-(cyclododec-1-en-1-yl)ethan-1-one；(E)-1-(1-Cyclododecen-1-yl)ethan-1-one；1-[(1E)-cyclododecen-1-yl]ethanone
• CAS: 60727-71-1；65938-08-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: MLCBOXBUBJRZHC-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1-cyclododecene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-环十二烷基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Musk-like scents and their manufacture

  摘要：

  新的1-酰基和1-羟甲基环十二烷和环十二烯已经被制备出来。新的1-酰基环十二烯和环十二烷是通过Rupe或Meyer-Schuster重排反应获得的，使用Ni、Pd和Pt催化剂进行氢化反应或不进行氢化反应。1-酰基环十二烯和环十二烷是所追求的大环脂肪族麝香香型的有价值的香料。此外，它们还用于制造许多具有良好香气特性的新的1-取代或1-和2-取代的环十二烯和环十二烷。

  公开号：

  US04393245A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环十二烷-1-醇 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1-acetyl-1-cyclododecene
  参考文献：
  名称：

  天然合成的呋喃类脂肪酸F 5的全合成

  摘要：

  使用2-（1,2-环氧乙烷基环十二烷基）-3-壬基-2-醇的汞（II）催化异构化合成呋喃酮脂肪酸F 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10481-6

文献信息

• Cycloadditions of Allylsilanes, Part 11. Stereoselective Synthesis of Hydroxycyclopentanes and Hydroxymethylcyclobutanes by Titanium Tetrachloride-Promoted [3+2] and [2+2] Cycloadditions of Sterically Hindered Allylsilanes and Subsequent Oxidative Cleavage of the Carbon-Silicon Bond
  作者：Hans-Joachim Knölker、Peter G. Jones、Günter Wanzl

  DOI：10.1055/s-1998-1727

  日期：1998.6

  Even highly sterically hindered organosilicon compounds containing the bulky tert-butyldiphenylsilyl group can be oxidatively cleaved to the corresponding carbinols using a modified protocol of the original Fleming-Tamao oxidation that generates the intermediate tert-butyldifluorosilyl derivatives. This novel application emphasizes the utility of allyl-tert-butyldiphenylsilane as a building block for the stereoselective synthesis of either hydroxycyclopentanes or hydroxymethylcyclobutanes via the sequence titanium tetrachloride-promoted cycloaddition and oxidative cleavage.

  即使高度立体阻碍的有机硅化合物含有笨重的叔丁基二苯基硅基，也可以使用改良的原始弗莱明-塔茂氧化方案氧化裂解为相应的羟基化合物，生成中间产物叔丁基二氟硅基衍生物。这种新颖的应用强调了烯丙基叔丁基二苯基硅烷作为立体选择性合成羟基环戊烷或羟甲基环丁烷的构建模块的实用性，其通过四氯化钛促进的环加成和氧化裂解反应进行。
• Acetylcycloundecan und Acetylcycloundecene, deren Verwendung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0051240A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Acetytcyctoundecan und Acetytcyctoundecene sind Riechstoffe mit kräftigen, holzigerdigen lonen-Ambra-Geruchnoten. Sie werden in Riechstoffkombinationen in elner Menge von 1-50 Gew.% eingesetzt.

  乙酰辛基癸烷和乙酰辛基癸烯是一种具有强烈木香和石灰琥珀气味的香料。它们在香料组合中的使用量为 1-50% （按重量计）。
• Highly Stereoselective Synthesis of Bicyclo[n.3.0]alkanes by Titanium Tetrachloride Promoted [3 + 2] Cycloaddition of Allylsilanes and 1-Acetylcycloalkenes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Norbert Foitzik、Helmut Goesmann、Regina Graf、Peter G. Jones、Günter Wanzl

  DOI：10.1002/chem.19970030409

  日期：1997.4

  AbstractThe titanium tetrachloride promoted reaction of allylsilanes 1 with 1‐acetylcyclohexene is shown to afford the silylbicyclo[4.3.0]nonanes 9 ([3 + 2] cycloaddition products) along with the 1‐acetyl‐2‐allylcyclohexane 4 (Hosomi‐Sakurai product). Here we report that systematic variation of the substituents at the silicon atom of 1 allows suppression of the classical Hosomi‐Sakurai reaction in favor of the [3 + 2] cycloaddition. Cycloaddition of the allylsilanes 1 d, 1 i, and 1 k with 1‐acetylcycloalkenes 10, containing a 5‐, 6‐, 7‐, 8‐, or 12‐membered ring, gives rise to the corresponding silylbicyclo[n.3.0]alkanes 11 – 13. The cycloaddition of allyltriisopropylsilane (1 k) and 1‐acetyl‐2‐methylcycloalkenes 15 provides silylbicyclo[n.3.0]alkanes 16 with two contiguous quaternary carbon centers. The stereochemistry of the silylbicyclo[n.3.0]alkanes 11 a ‐ c and 14 is unambiguously determined by X‐ray analysis and 13C NMR spectroscopy.
• Catalytic Isomerization of 1-Alkynyl-2,3-epoxy Alcohols to Substituted Furans:  Succinct Routes to Furanoid Fatty Acids and Difurylmethanes
  作者：Charles M. Marson、Steven Harper

  DOI：10.1021/jo980856a

  日期：1998.12.1

  A versatile procedure for the preparation of synthetically valuable 2,5-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted furans via mercury(II)-mediated isomerization of 1-alkynyl-2,3-epoxy alcohols is described. Mercury(II)-catalyzed isomerization of alkynyl epoxides 3a-k derived from cyclic Phi-alkynyl allylic alcohols furnishes 2,3,5-substituted furans bearing an aldehyde or keto group on the C-2 side chain. The reaction is used in a succinct and efficient synthesis of the furanoid fatty acid F-5. In contrast, the mercury(II)-catalyzed reaction of a series of alkynyl epoxides 3m-p lacking ring fusion affords difurylmethanes 5, presumably by the dimerization of intermediate 2-(alpha-hydroxyalkyl)furans 4.
• FREERKSEN, R. W.;SELIKSON, S. J.;WROBLE, R. R.;KYLER, K. S.;WATT, D. S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4087-4096
  作者：FREERKSEN, R. W.、SELIKSON, S. J.、WROBLE, R. R.、KYLER, K. S.、WATT, D. S.

  DOI：——

  日期：——