2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetamide | 90292-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 90292-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: LZCIHKQXVSURIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以68%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三组分偶联-氧化酰胺化-杂环环化：吲哚生物碱Hamacanthin A和反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪的合成

  摘要：

  描述了抗真菌海洋双（吲哚）生物碱、hamacanthin A 和反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪的简洁和高度收敛的合成。hamacanthin A 的全合成是通过 2,2-dibromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 与 1-(1H-indol-3-yl)ethane-1 的氧化酰胺化-化学选择性杂环环化完成的， 2-二胺。用硼氢化铝还原 desbromo hamacanthin 得到生物碱反式-2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪。还开发了两种新颖且方便的合成吲哚基-1,2-二氨基乙烷的方案，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588961
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 24.67h， 生成 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b

文献信息

• Isoxazolone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0250096A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  The present invention related to a compound of the formula : wherein R1 is hydrogen, isonitrile or an organic residue bonded through nitrogen ; R is hydrogen, alkyl ' which may be substituted, alkylthio in which sulfur atom may be oxidized or azido, or forms a double bond together with the adjacent carbon atom; provided that when R1 is an organic residue bonded through nitrogen, R is not hydrogen; R2 is carboxyl or a group derivable therefrom, and a salt thereof, and a method for producing the same. The Compound (I) of the present invention has, among others, an excellent anitimicrobial activity and is useful as an antimicrobial agent, etc.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物：其中R1是氢、异腈或通过氮原子键合的有机残基；R是氢、可以被取代的烷基、硫代烷基（其中硫原子可能被氧化）或偶氮基，或者与相邻碳原子形成双键；但是当R1是通过氮原子键合的有机残基时，R不是氢；R2是羧基或可由其衍生的基团，以及其盐，以及生产该化合物的方法。本发明的化合物（I）具有优异的抗微生物活性，可用作抗微生物剂等。
• Antibiotic isoxazole derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0191989A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  The compounds of the formula: wherein R1 is amino or an organic residue bonded through nitrogen; R2 is carboxy or a group derivable therefrom; X is hydrogen, methoxy or formylamino, provided that when R' is acetylamino or amino and X is hydrogen, R2 is not paranitrobenzyloxycarbonyl or benzhydryloxycarbonyl or salts thereof exhibit excellent antimicrobial activity, and are utilized as antimicrobial agents.

  式中的化合物： 其中 R1 是氨基或通过氮键连接的有机残基；R2 是羧基或可由其衍生的基团；X 是氢、甲氧基或甲酰氨基，条件是当 R' 是乙酰氨基或氨基且 X 是氢时，R2 不是对硝基苯氧基羰基或苯甲酰氧基羰基或其盐，这些化合物具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• Antibiotic derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0219923A1

  公开（公告）日：1987-04-29

  The compound represented by the formula: where R' stands for amino or an organic residue bonded through nitrogen; R2 stands for carooxyl ora group derivable therefrom; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 independently stand for hydrogen or an organic residue, including the case where R5 or R6 forms a chemical bond or a ring with R7 or R8: X stands for hvdrogen, methoxy or formylamino; or a salt thereof, pro- duceaole by the present method. exnibits excellent antimicrobial activity, and is utilized as antimicrobial agents.

  式所代表的化合物： 其中，R'代表氨基或通过氮键结合的有机残基；R2代表甲氧羰基或可由其衍生的基团；R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 分别代表氢或有机残基，包括 R5 或 R6 与 R7 或 R8 形成化学键或环状的情况：X 代表氢、甲氧基或甲酰氨基；或其盐，通过本方法制得。它们具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• Tricyclic penam compounds, their production and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0249909A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  The compounds, having a 4,10-dioxo-3-oxa-7-thia-1- azatricyclo[6,2,0,02,6]decane-2-carboxylic acid skeleton as the base structure, their esters and their salts, are useful antibacterial agents.

  这些化合物以 4,10-二氧代-3-氧杂-7-硫杂-1-氮杂三环[6,2,0,02,6]癸烷-2-羧酸骨架为基础结构、 它们的酯类和盐类是有用的抗菌剂。
• Tricyclic cepham compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0253337A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  The compounds having a 4,11-dioxo-3-oxa8(or 7)-thia-1- azatricyclo[7,2,0,02,6]undecane-2-carboxylic acid skeleton as the base structure, their esters and their salts are useful antibacterial agents.

  以 4,11-二氧代-3-氧杂-8（或 7）-硫杂-1-氮杂三环[7,2,0,02,6]十一烷-2-羧酸骨架为基础结构的化合物、其酯类和盐类是有用的抗菌剂。