3-n-butylamino-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1174662-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-n-butylamino-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(butylamino)-4-(1H-indol-3-yl)-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1174662-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: BKBCWXUODHRZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溴乙烷 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-n-butylamino-4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel 3-amino-4-indolylmaleimide derivatives

  摘要：

  为了开发强效和选择性抗肿瘤药物，我们设计并合成了一系列新型 3-氨基-4-吲哚马来酰亚胺。反应显示出高度的区域选择性。通过 X 射线单晶衍射方法确定了化合物 7a 的结构。通过标准的 MTT 试验，在体外评估了标题化合物对 HeLa、SMMC 7721 和 HL 60 癌细胞株的细胞毒性。药理结果表明，一些标题化合物对受试细胞株具有中等或较高的细胞毒性活性。化合物 7d 是对测试的癌细胞株最有希望的化合物。根据所获得的实验数据，对结构-活性关系进行了讨论。吲哚马来酰亚胺侧链 3 位上的羟乙氨基与细胞毒性的增加有关。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0401-z

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel 3-amino-4-indolylmaleimide derivatives
  作者：Sheng-Yin Zhao、Yan-Wu Yang、Hai-Quan Zhang、Yun Yue、Mei Fan

  DOI：10.1007/s12272-011-0401-z

  日期：2011.4

  In an attempt to develop potent and selective antitumor agents, a series of novel 3-amino-4-indolylmaleimides were designed and synthesized. The reaction showed high regioselectivity. The structure of compound 7a was determined by an X-ray single crystal diffraction method. The cytotoxicities of the title compounds were evaluated against HeLa, SMMC 7721 and HL 60 cancer cell lines by a standard MTT assay in vitro. The pharmacological results showed that some of the title compounds displayed moderate or high cytotoxic activity against the tested cell lines. Compound 7d was the most promising compound against the tested cancer cell lines. Structure-activity relationships are discussed based on the experimental data obtained. A hydroxyethylamino group at the 3-position in the side chain of indolylmaleimide is associated with an increase in cytotoxicity.

  为了开发强效和选择性抗肿瘤药物，我们设计并合成了一系列新型 3-氨基-4-吲哚马来酰亚胺。反应显示出高度的区域选择性。通过 X 射线单晶衍射方法确定了化合物 7a 的结构。通过标准的 MTT 试验，在体外评估了标题化合物对 HeLa、SMMC 7721 和 HL 60 癌细胞株的细胞毒性。药理结果表明，一些标题化合物对受试细胞株具有中等或较高的细胞毒性活性。化合物 7d 是对测试的癌细胞株最有希望的化合物。根据所获得的实验数据，对结构-活性关系进行了讨论。吲哚马来酰亚胺侧链 3 位上的羟乙氨基与细胞毒性的增加有关。