(R) ethyl 3-formy-4-hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4H-chromene-4-carboxylate | 1254212-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R) ethyl 3-formy-4-hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4H-chromene-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R)-3-formyl-4-hydroxy-6-methyl-2-phenylchromene-4-carboxylate
• CAS: 1254212-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: UNBHPYDDXSGCOF-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 ethyl 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-oxoacetate 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到(R) ethyl 3-formy-4-hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4H-chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过高度对映选择性的亚胺基亚胺涉及的Oxa-Michael-Aldol级联反应，形成一个手性四元立体立体中心的“一锅”接触4 H -Chromenes

  摘要：

  在温和的反应条件下，高收率地开发了前所未有的有机催化高对映选择性级联迈克尔-醛醇缩合反应。“一锅法”工艺为合成和生物学上重要的手性4 H-色烯带有一个四级立体异构中心提供了一种有效的方法。该研究极大地扩展了较少探索的有机催化亚胺-亚胺胺化学的范围。

  DOI：

  10.1021/ol102096s

文献信息

• “One-Pot” Access to 4<i>H</i>-Chromenes with Formation of a Chiral Quaternary Stereogenic Center by a Highly Enantioselective Iminium-allenamine Involved Oxa-Michael−Aldol Cascade
  作者：Chunliang Liu、Xinshuai Zhang、Rui Wang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol102096s

  日期：2010.11.5

  organocatalytic highly enantioselective cascade Michael−aldol reaction has been developed in high yields under mild reaction conditions. The “one-pot” process affords an efficient approach to the synthetically and biologically important chiral 4H-chromenes bearing a quaternary stereogenic center. The study significantly expands the scope of less explored organocatalytic iminium-allenamine chemistry.

  在温和的反应条件下，高收率地开发了前所未有的有机催化高对映选择性级联迈克尔-醛醇缩合反应。“一锅法”工艺为合成和生物学上重要的手性4 H-色烯带有一个四级立体异构中心提供了一种有效的方法。该研究极大地扩展了较少探索的有机催化亚胺-亚胺胺化学的范围。