(3S,4S,7S,9R,E)-3,4-bis(benzyloxy)-9-hydroxy-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]dec-5-enoic acid | 1030835-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,7S,9R,E)-3,4-bis(benzyloxy)-9-hydroxy-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]dec-5-enoic acid
• 英文别名: (E,3S,4S,7S,9R)-9-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)dec-5-enoic acid
• CAS: 1030835-88-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈
• 分子量: 502.605
• InChiKey: IFEDYIVFSGARQM-AGHQSDHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,7S,9R,E)-3,4-bis(benzyloxy)-9-hydroxy-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]dec-5-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到(E)-4,5-bis(benzyloxy)-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-10-methyl-4,5,9,10-tetrahydro-3H-oxecin-2(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]hex-5-en-2-ol 、 (3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)hex-5-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(3S,4S,7S,9R,E)-3,4-bis(benzyloxy)-9-hydroxy-7-[(2-methoxyethoxy)methoxy]dec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Decarestrictine D 的有效全合成

  摘要：

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700868

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of Decarestrictine D
  作者：Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200700868

  日期：2008.3

  An efficient total synthesis of decarestrictine D has been achieved using cross-metathesis or ring-closing metathesis and Yamaguchi macrolactonization as key steps. The stereogenic centres were generated by means of hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)