(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[(Z)-2-bromoethenyl]-29-(3-hydroxypropyl)-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-ene-10,27-diol | 457058-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[(Z)-2-bromoethenyl]-29-(3-hydroxypropyl)-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-ene-10,27-diol
• CAS: 457058-88-7
• 化学式: C₃₈H₅₇BrO₁₁
• 分子量: 769.768
• InChiKey: GLONEPVLMIFHEQ-ASNYBDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(1E)-1,4-戊二烯-1-基-锡烷 、 (1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[(Z)-2-bromoethenyl]-29-(3-hydroxypropyl)-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-ene-10,27-diol 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到Gambierol
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26R,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[(Z)-2-bromoethenyl]-10,27-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-en-29-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以100%的产率得到(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[(Z)-2-bromoethenyl]-29-(3-hydroxypropyl)-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-ene-10,27-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成甘比罗尔。

  摘要：

  [结构：参见文本]冈比亚甾醇（一种海洋多环醚毒素）的首次全合成已实现。该合成具有Pd（PPh3）4 / CuCl / LiCl促进的Stille偶联，用于敏感三烯侧链的立体选择性构建，该侧链包括共轭（Z，Z）-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ol026394b

文献信息

• Diverted Total Synthesis and Biological Evaluation of Gambierol Analogues: Elucidation of Crucial Structural Elements for Potent Toxicity
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Chihiro Tsukano、Masayuki Satake、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.200400355

  日期：2004.10.4

  gambierol analogues have been prepared from an advanced intermediate of our total synthesis of gambierol and investigated for their toxicity against mice, thus providing the first systematic structure-activity relationships (SAR) of this polycyclic ether class of marine toxin. The SAR studies described herein clearly indicate that 1) the C28=C29 double bond within the H ring and the unsaturated side chain

  Gambierol是一种多环醚毒素，已从海洋鞭毛鞭毛藻Gambierdiscus toxicus中分离出来。从我们的甘菊醇总合成的高级中间体中制备了一系列甘菊醇类似物，并研究了其对小鼠的毒性，从而提供了该多环醚类海洋毒素的第一个系统结构-活性关系（SAR）。本文所述的SAR研究清楚地表明：1）H环内的C28 = C29双键和不饱和侧链是发挥强大生物活性所需的关键结构元素，以及2）C1和C6羟基，C30甲基C37 = C38双键对小鼠的神经毒性程度影响很小。
• Total Synthesis of (−)-Gambierol
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja028167a

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] The first total synthesis of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been achieved. The synthesis features the Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl-promoted Stille coupling for the stereoselective construction of the sensitive triene side chain that includes a conjugated (Z,Z)-diene moiety.

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。
• Total Synthesis of Gambierol
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol026394b

  日期：2002.8.1

  [structure: see text] The first total synthesis of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been achieved. The synthesis features the Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl-promoted Stille coupling for the stereoselective construction of the sensitive triene side chain that includes a conjugated (Z,Z)-diene moiety.

  [结构：参见文本]冈比亚甾醇（一种海洋多环醚毒素）的首次全合成已实现。该合成具有Pd（PPh3）4 / CuCl / LiCl促进的Stille偶联，用于敏感三烯侧链的立体选择性构建，该侧链包括共轭（Z，Z）-二烯部分。