methyl 2-(1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate | 1352956-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 1-(1,1-dimethylallyl)-3-indoleacetate；Methyl 2-[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]acetate；methyl 2-[1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]acetate
• CAS: 1352956-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: MYPKOPNHZAUGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 [Pd(η3-1,1-Me2allyl)(μ-Cl)]2 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 methyl 2-(1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of N-tert-Prenylindoles

  摘要：

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.

  DOI：

  10.1021/ol4011344

文献信息

• Concise Synthesis of Deformylflustrabromine, a Marine Indole Alkaloid, through a 2-Propynyl Dicobalt Hexacarbonyl Complex
  作者：Hisaaki Isaji、Atsuo Nakazaki、Minoru Isobe、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1246/cl.2011.1079

  日期：2011.10.5

  Deformylflustrabromine, a marine indole alkaloid, was synthesized from 6-bromotryptamine, a plausible biosynthetic precursor, without protection of the amino group by a two-step reverse prenylation...

  Deformylflustrabromine 是一种海洋吲哚生物碱，由 6-溴色胺（一种合理的生物合成前体）合成，没有通过两步反向异戊二烯化保护氨基...
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylindoles
  作者：Kirsten F. Johnson、Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol4011344

  日期：2013.6.7

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.