N-SEM-indole-3-acetic acid | 223428-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-SEM-indole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-[1-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 223428-45-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃Si
• 分子量: 305.449
• InChiKey: LSDSTNIHNHVCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-SEM-indole-3-acetic acid 在 air 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 C.I.酸性橙108 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 N-12-BOM-staurosporinone
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-SEM-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383