2-羟基-3-十八烷基-5-甲氧基-1,4-苯醌 | 101339-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-十八烷基-5-甲氧基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-hydroxy-3-octadecyl-5-methoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: irisoquin；2-hydroxy-5-methoxy-3-octadecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 101339-26-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: VOJSRSKBOJBZEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  9.660 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲氧基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 9.5h， 生成 2-羟基-3-十八烷基-5-甲氧基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  前驱体及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00927-2

文献信息

• Isolation, Structural Elucidation, and Chemical Synthesis of 2-Hydroxy-3-octadecyl-5-methoxy-1,4-benzoquinone (Irisoquin), a Cytotoxic Constituent of Iris missouriensis
  作者：Sui-Ming Wong、John M. Pezzuto、Harry H.S. Fong、Norman R. Farnsworth

  DOI：10.1002/jps.2600741023

  日期：1985.7

  confirmed by chemical synthesis. The latter provides a facile method for the production of irisoquin and structural derivatives that may be of value for the examination of structure-activity relationships. A closely related compound, 3-octadecyl-5-methoxy-1,4-benzoquinone (deoxyirisoquin), was also isolated from Iris missouriensis, prepared synthetically, and found to be devoid of cytotoxic activity.

  为了提供在癌症化疗中具有潜在价值的新型药物的持续努力的一部分，2-羟基-3-十八烷基-5-甲氧基-1,4-苯醌（irisoquin）被确定为密苏里州鸢尾的一种成分。该新物种对培养的KB和P-388细胞表现出细胞毒活性（ED50分别为1.8和0.03微克/毫升）。根据光谱分析确定结构，并根据光谱分析确定结构，并通过化学合成进行确认。后者提供了一种生产虹膜喹啉和结构衍生物的简便方法，这些方法可能对检查结构-活性关系具有重要意义。还从合成合成的密苏里鸢尾（Iris missouriensis）中分离了一种密切相关的化合物3-十八烷基-5-甲氧基-1,4-苯醌（脱氧irisoquin），
• Pfeifer, Jochen; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 131 - 138
  作者：Pfeifer, Jochen、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——