N-12-BOM-N-13-SEM-staurosporinone | 223428-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-12-BOM-N-13-SEM-staurosporinone
• 英文别名: 23-(Phenylmethoxymethyl)-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaen-12-one
• CAS: 223428-50-0
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₃Si
• 分子量: 561.756
• InChiKey: ICKVWBCOIQCKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-12-BOM-N-13-SEM-staurosporinone 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到N-12-BOM-staurosporinone
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 lithium hydroxide 、 air 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 N-12-BOM-N-13-SEM-staurosporinone
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383

文献信息

• Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation
  作者：Stefan Eils、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1055/s-1999-3383

  日期：1999.2

  For the preparation of regioselectively N-substituted indolocarbazole alkaloids two strategies have been employed: 1. the exploitation of different electronic situations at the nitrogen atoms, and 2, the utilization of an orthogonal protecting group strategy that allows regioselective glycoside formation.

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。