methyl 2-[1-(2-{4-amino{[(benzyloxy)carbonyl]imino}methylanilino}-2-oxoethyl)-1H-3-indolyl]acetate | 461052-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[1-(2-{4-amino{[(benzyloxy)carbonyl]imino}methylanilino}-2-oxoethyl)-1H-3-indolyl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[1-[2-oxo-2-[4-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)anilino]ethyl]indol-3-yl]acetate
• CAS: 461052-18-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₅
• 分子量: 498.538
• InChiKey: CICNNPWDYKVZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-(2-{4-amino{[(benzyloxy)carbonyl]imino}methylanilino}-2-oxoethyl)-1H-3-indolyl]acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-[1-(2-{4-amino(imino)methylanilino}-2-oxoethyl)-1H-3-indolyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2-[1-(2-{4-amino{[(benzyloxy)carbonyl]imino}methylanilino}-2-oxoethyl)-1H-3-indolyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列吲哚糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。

  摘要：

  报道了作为潜在糖蛋白（GP）IIb / IIIa拮抗剂的1,3-二取代吲哚衍生物的合成。哌啶子基或苯甲mid基部分取代吲哚氮原子用作精氨酸残基的模拟物。酸性羧酸基团通过亚甲基单元（化合物4、9、10）连接到位置3的吲哚骨架上。在酸（17-22）上引入β-丙氨酸链，所述酸在脱保护和碱性水解后得到最终化合物39-46。吲哚支架与酰胺键之间的距离从无亚甲基单元（化合物39）调整为1（化合物40、41）或2个亚甲基单元（化合物42-46）。β-丙氨酸链上的甲苯磺酰基氨基（化合物56）的存在会稍微增加对胶原蛋白引发的血小板凝集的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01325-3