(E)-4-methoxy-N-(1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-yl)aniline | 811413-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N-(1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-yl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(E)-1-phenyl-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-yl]aniline
• CAS: 811413-07-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NOSi
• 分子量: 349.548
• InChiKey: XXRAQSDCIKKRAC-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-(1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-yl)aniline 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到1-(p-anisyl)-2-cinnamylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 105 部分。通过银 (I) 促进的氧化环化合成吡咯

  摘要：

  芳香醛与芳胺缩合形成席夫碱，随后加入三甲基甲硅烷基炔丙基溴化镁，生成均炔丙基胺，其在银 (I) 促进的氧化环化作用下得到 1,2-二芳基吡咯。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.202
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-4-methoxy-N-(1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 105 部分。通过银 (I) 促进的氧化环化合成吡咯

  摘要：

  芳香醛与芳胺缩合形成席夫碱，随后加入三甲基甲硅烷基炔丙基溴化镁，生成均炔丙基胺，其在银 (I) 促进的氧化环化作用下得到 1,2-二芳基吡咯。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.202

文献信息

• Transition metals in organic synthesis, Part 105. Synthesis of pyrroles by silver(I)-promoted oxidative cyclization
  作者：Sameer Agarwal、Ulrike Pässler、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.202

  日期：——

  Condensation of aromatic aldehydes with arylamines to form Schiff bases, and subsequent addition of trimethylsilylpropargylmagnesium bromide, leads to homopropargylamines which on silver(I)-promoted oxidative cyclization affords 1,2-diarylpyrroles.

  芳香醛与芳胺缩合形成席夫碱，随后加入三甲基甲硅烷基炔丙基溴化镁，生成均炔丙基胺，其在银 (I) 促进的氧化环化作用下得到 1,2-二芳基吡咯。