2-phenyl-2,6,7,8-tetahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-one | 4996-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-2,6,7,8-tetahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-2,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-Phenyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-pyrrolo<1,2-a>-pyrimidin-4-on；2-Phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-6H-pyrrolo<1,2-a>-pyrimidin-4-on；2-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 4996-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RWNIRKFZRQYHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,6,7,8-tetahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺作为大环精胺和亚精胺生物碱合成的基础

  摘要：

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00731-7
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-2,6,7,8-tetahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  瓦西辛类似物作为支气管扩张剂的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列的vasicine（ 1 ）类似物，一种来自 Adhatoda vasica Nees。的生物碱 ，但其A，B或C环发生了变化。使用分离的豚鼠气管链评价化合物 13-19的 体外支气管扩张活性。使用无溶剂条件下的微波介导的合成，也可以高收率合成化合物 3-8 。化合物 5 和 8 具有七元C环的化合物比依托茶碱更活泼，并导致组胺和乙酰胆碱预包装的豚鼠气管链均100％松弛。结构-活性关系研究表明，喹唑啉和氧代官能团对于活性至关重要。没有C环而在B环中具有脂族和苯基取代的化合物仅对组胺预收缩的气管链表现出松弛，2-甲基取代的类似物 12 和 13 最具活性，具有100％的松弛作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-006-0141-7

文献信息

• Transamidation reactions in the formation of macrocyclic lactams. A total synthesis of celacinnine
  作者：Harry H. Wasserman、Ralph P. Robinson、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78723-5

  日期：1980.1

  The macrocyclic spermidine alkaloid, celacinnine, has been synthesized by methods involving successive ring expansion reactions. One route starts with 4-phenyl-2-azetidinone; another, with piperidazine.

  大环亚精胺生物碱，塞拉西宁，已经通过涉及连续环扩环反应的方法合成。一种途径是从4-苯基-2-氮杂环丁酮开始；另一个，与哌啶嗪。
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Optically Active Azalactams
  作者：Haruo Matsuyama、Michio Kobayashi、Harry H. Wasserman

  DOI：10.3987/r-1987-01-0085

  日期：——
• β-Lactams as building blocks in the synthesis of macrocyclic spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Haruo Matsuyama、Ralph P Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00731-7

  日期：2002.8

  Syntheses of the macrocyclic spermidine alkaloids (±)-celacinnine (1) and (±)-dihydroperiphylline (2) as well as the related spermine alkaloid (±)-verbascenine (3) were accomplished by means of sequential ring expansions of smaller lactam rings. Three ring expansion methods were employed: (1) transamidation of N-(aminoalkyl)lactams, (2) β-lactam-lactim ether condensation followed by reductive cleavage

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Vasicine Analogues as Bronchodilatory Agents
  作者：Neeraj Mahindroo、Zabeer Ahmed、Asha Bhagat、Kasturi Lal Bedi、Ravi Kant Khajuria、Vijay Kumar Kapoor、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-006-0141-7

  日期：2005.9

  The series of vasicine ( 1 ) analogues, an alkaloid from Adhatoda vasica Nees., were synthesized with changes in A, B or C rings. Compounds 13-19 were evaluated for in vitro bronchodilatory activity using isolated guinea pig tracheal chain. Compounds 3-8 were also synthesized in good yields using microwave-mediated synthesis under solvent free conditions. Compounds 5 and 8 with seven-member C ring

  合成了一系列的vasicine（ 1 ）类似物，一种来自 Adhatoda vasica Nees。的生物碱 ，但其A，B或C环发生了变化。使用分离的豚鼠气管链评价化合物 13-19的 体外支气管扩张活性。使用无溶剂条件下的微波介导的合成，也可以高收率合成化合物 3-8 。化合物 5 和 8 具有七元C环的化合物比依托茶碱更活泼，并导致组胺和乙酰胆碱预包装的豚鼠气管链均100％松弛。结构-活性关系研究表明，喹唑啉和氧代官能团对于活性至关重要。没有C环而在B环中具有脂族和苯基取代的化合物仅对组胺预收缩的气管链表现出松弛，2-甲基取代的类似物 12 和 13 最具活性，具有100％的松弛作用。