4-(trifluoromethyl)phenyl isopropyl sulfide | 192138-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl isopropyl sulfide
• 英文别名: isopropyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfide；1-Propan-2-ylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 192138-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃S
• 分子量: 220.259
• InChiKey: UUVXCXGYWLOAEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-(trifluoromethyl)phenyl isopropyl sulfide 在 hemin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以42%的产率得到2-((4-(三氟甲基)苯基)硫代)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  血红素在水性溶剂中催化的叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解

  摘要：

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.035
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 十二烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(trifluoromethyl)phenyl isopropyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基硫醚和芳基腈间复分解的机理研究

  摘要：

  官能团复分解是有机化学中的一个新兴领域，具有广阔的合成应用前景。然而，迄今为止，还没有关于这些反应的完整机理研究的报道，特别是关于关键官能团转移机制的性质。揭开这些转变的机制不仅可以进一步改进它们，而且还可以导致新反应的设计。在这里，我们结合实验和计算结果描述了我们对芳基甲基硫化物和芳基腈之间的镍催化官能团复分解反应的详细机理研究。这些研究不支持通过腈可逆迁移插入Ni-Ar键进行的机制，并为涉及两个独立产生的氧化加成络合物之间的关键金属转移步骤的替代机制提供了强有力的支持。广泛的动力学分析，包括速率定律测定和Eyring分析，表明芳基腈的氧化加成络合物是催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01595

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Metallation reactions XXII
  作者：M.G. Cabiddu、S. Cabiddu、E. Cadoni、R. Corrias、C. Fattuoni、C. Floris、S. Melis

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06877-5

  日期：1997.3

  this atom are mainly formed. With the more basic sec-butyllithium and with the superbase, because of mutual competition between the thioalkyl and trifluoromethyl groups, mixtures of products, coming from metallation in the ortho position to the trifluoromethyl group and in the alpha position of the thiomethylic group, are obtained. In addition, products coming from substitution ortho,alpha to the thiomethyl

  本文描述了（三氟甲基）（烷硫基）苯与有机锂试剂以及与丁基锂/叔丁醇钾超碱混合物的金属化反应。根据最小能量的理论计算结果表明，单金属化区域化学是由硫原子指导的。另一方面，只能对甲硫基衍生物进行的双金属化取决于所使用的有机金属试剂。使用丁基锂时，硫的较强配位能占优势，并且主要形成在该原子的邻位和α位金属化的产物。随着更基本的秒由于硫代烷基和三氟甲基之间的相互竞争，因此获​​得了丁基丁基锂和超碱，并获得了从邻位到三氟甲基和硫代甲基的α位金属化的产物混合物。此外，还形成了来自邻位α-硫代甲基取代基的产物。所有的单金属化和双金属化的中间体均显示出良好的合成子，可用于合成氟烷基和（三氟甲基）取代的苯并噻吩和在硫代烷基链上和/或环上取代的（三氟甲基）苯。
• SPIROPIPERIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20220119351A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) that are useful as modulators of 7α nAChR, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for preventing, treating, or ameliorating disease, particularly disorders of the central nervous system such as cognitive impairments in Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia, as well as for L-DOPA induced-dyskinesia and inflammation.
• Sulfonium ylide formation and subsequent C S bond cleavage of aromatic isopropyl sulfide catalyzed by hemin in aqueous solvent
  作者：Xiaojing Yan、Chang Li、Xiaofei Xu、Quan He、Xiaoyong Zhao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.035

  日期：2019.6

  Heme is an abundant and widely existed cofactor for a variety of metalloenzymes, whose broader use is generally impeded by its high instability and poor solubility. Here we report an environment-benign and efficient strategy for the sulfonium ylide formation and subsequent CS bond cleavage of aromatic isopropyl sulfides, which was catalyzed by hemin in assistance of Triton X-100. This aqueous catalytic

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。
• Mechanistic Investigation of the Nickel-Catalyzed Metathesis between Aryl Thioethers and Aryl Nitriles
  作者：Philip Boehm、Patrick Müller、Patrick Finkelstein、Miguel A. Rivero-Crespo、Marc-Olivier Ebert、Nils Trapp、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.2c01595

  日期：2022.7.27

  provided strong support for an alternative mechanism involving a key transmetalation step between two independently generated oxidative addition complexes. Extensive kinetic analysis, including rate law determination and Eyring analysis, indicated the oxidative addition complex of aryl nitrile as the resting state of the catalytic reaction. Depending on the concentration of aryl methyl sulfide, either

  官能团复分解是有机化学中的一个新兴领域，具有广阔的合成应用前景。然而，迄今为止，还没有关于这些反应的完整机理研究的报道，特别是关于关键官能团转移机制的性质。揭开这些转变的机制不仅可以进一步改进它们，而且还可以导致新反应的设计。在这里，我们结合实验和计算结果描述了我们对芳基甲基硫化物和芳基腈之间的镍催化官能团复分解反应的详细机理研究。这些研究不支持通过腈可逆迁移插入Ni-Ar键进行的机制，并为涉及两个独立产生的氧化加成络合物之间的关键金属转移步骤的替代机制提供了强有力的支持。广泛的动力学分析，包括速率定律测定和Eyring分析，表明芳基腈的氧化加成络合物是催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应的静止状态。取决于芳基甲基硫醚的浓度，芳基腈的还原消除或氧化加成到 C(sp 表明芳基腈的氧化加成络合物作为催化反应