this atom are mainly formed. With the more basic sec-butyllithium and with the superbase, because of mutual competition between the thioalkyl and trifluoromethyl groups, mixtures of products, coming from metallation in the ortho position to the trifluoromethyl group and in the alpha position of the thiomethylic group, are obtained. In addition, products coming from substitution ortho,alpha to the thiomethyl
本文描述了(三
氟甲基)(烷
硫基)苯与
有机锂试剂以及与丁基
锂/
叔丁醇钾超碱混合物的
金属化反应。根据最小能量的理论计算结果表明,单
金属化区域
化学是由
硫原子指导的。另一方面,只能对甲
硫基衍
生物进行的双
金属化取决于所使用的有机
金属试剂。使用丁基
锂时,
硫的较强配位能占优势,并且主要形成在该原子的邻位和α位
金属化的产物。随着更基本的秒由于
硫代烷基和三
氟甲基之间的相互竞争,因此获得了丁基丁基
锂和超碱,并获得了从邻位到三
氟甲基和
硫代甲基的α位
金属化的产物混合物。此外,还形成了来自邻位α-
硫代甲基取代基的产物。所有的单
金属化和双
金属化的中间体均显示出良好的合成子,可用于合成氟烷基和(三
氟甲基)取代的
苯并噻吩和在
硫代烷基链上和/或环上取代的(三
氟甲基)苯。