(+)-(R)-3-cyclohexylbutan-1-ol | 61169-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(R)-3-cyclohexylbutan-1-ol
• 英文别名: (+)(R)-2-cyclohexyl-butanol-(4)；(R)(+)-3-Cyclohexyl-1-butanol；(3R)-3-cyclohexylbutan-1-ol
• CAS: 61169-83-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: XHKHXJPTSALKON-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3-cyclohexylbutan-1-ol 在 水 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 生成 (R)-(-)-2-cyclohexylbutane
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 563,578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-phenylbutanol 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 (+)-(R)-3-cyclohexylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of Optically Active Compounds over Nickel and Copper—Chromium Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01318a046

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3,3-Disubstituted Allylic Alcohols in Ethereal Solvents
  作者：Maurizio Bernasconi、Vincenzo Ramella、Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201303915

  日期：2014.2.24

  Ir‐phosphinomethyl‐oxazoline complexes have been identified as efficient, highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of 3,3‐disubstituted allylic alcohols and related homoallylic alcohols. In contrast to other N,P ligand complexes, which require weakly coordinating solvents, such as dichloromethane, these catalysts perform well in more ecofriendly THF or 2‐MeTHF. Their synthetic

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。
• Stereoselective reactions. I. A highly efficient asymmetric synthesis of .BETA.-substituted aldehydes via 1,4-addition of Grignard reagents to optically active .ALPHA.,.BETA.-unsaturated aldimines.
  作者：SHUNICHI HASHIMOTO、SHUNICHI YAMADA、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.27.771

  日期：——

  The 1, 4-addition of Grignard reagents to the chiral α, β-unsaturated aldimines (3d, e), prepared from α, β-unsaturated aldehydes (1) and optically active tert-leucine tert-butyl ester (2d), afforded, after hydrolysis, optically active β-substituted aldehydes (4) in 91-98% enantiomeric excess. The present method has advantages in giving aldehydes (4) in high enantiomeric purities, allowing easy preparation of the aldimines as well as easy recovery of optically active tert-leucine tert-butyl ester (2d) without any racemization for reuse, and exhibiting general utility. The possible mechanism of the reaction, by which the absolute configuration of the aldehydes (4) is unequivocally predictable, is proposed.

  格里尼亚尔试剂对手性α, β-不饱和醛亚胺（3d, e）的1, 4-加成反应，是通过α, β-不饱和醛（1）和光学活性的tert-亮氨酸tert-丁基酯（2d）制备的，经过水解后获得了光学活性的β-取代醛（4），其对映体过量为91-98%。该方法在提供高对映体纯度的醛（4）方面具有优势，能够简便地制备醛亚胺，并且能够轻松回收光学活性的tert-亮氨酸tert-丁基酯（2d），而不会发生消光，从而可重复使用，且具有广泛的适用性。提出了该反应的可能机制，通过该机制，可以明确预测醛（4）的绝对构型。
• Construction of contiguous quaternary and tertiary carbon centres via the asymmetric Michael reaction
  作者：Kiyoshi Tomioka、K?suke Yasuda、Kenji Koga

  DOI：10.1039/c39870001345

  日期：——

  Michael reactions of chiral lithioenamines of α-alkyl β-oxo esters with methyl ethylidenemalonate afforded, after hydrolysis, adducts having contiguous quaternary and tertiary carbon centres, with nearly complete enantio- and diastereo-selectivity.

  水解后，α-烷基β-氧代酯的手性硫代烯胺与亚乙基甲基丙二酸酯的迈克尔反应提供了具有连续的季碳和叔碳中心，几乎完全对映和非对映选择性的加合物。
• HASHIMOTO S.; YAMADA S.; KOGA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 3, 771-782
  作者：HASHIMOTO S.、 YAMADA S.、 KOGA K.

  DOI：——

  日期：——