(3S,5R)-3,5-dimethyl-γ-butyrolactone | 130930-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-3,5-dimethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S,5R)-dihydrodimethylfuran-2-one；cis-2S,4R-Dimethyl butyrolactone；2(3H)-Furanone, dihydro-3,5-dimethyl-, cis-；(3S,5R)-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 130930-17-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: IYJMJJJBGWGVKX-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-dimethyl-γ-butyrolactone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,3S)-4-acetoxy-1,3-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的绝对立体化学

  摘要：

  从培养的海洋鞭毛鞭状双歧杆菌属物种中分离出的有效的具有细胞毒性的26元大环内酯类Amphidinolide B（1）的绝对立体化学已确定为8 S，9 S，11 R，16 R，18 S，21 R，22 S，23 R和25 S，基于降解产物（2）的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88292-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,5R)-3,5-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的绝对立体化学

  摘要：

  从培养的海洋鞭毛鞭状双歧杆菌属物种中分离出的有效的具有细胞毒性的26元大环内酯类Amphidinolide B（1）的绝对立体化学已确定为8 S，9 S，11 R，16 R，18 S，21 R，22 S，23 R和25 S，基于降解产物（2）的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88292-4

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Correlation of Natural-Product Inspired Cyclodepsipeptides Stabilizing F-Actin
  作者：René Tannert、Lech-Gustav Milroy、Bernhard Ellinger、Tai-Shan Hu、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja9095126

  日期：2010.3.10

  diverse compound libraries. In response to this, an efficient solid-phase approach has been developed and successfully applied to the total synthesis of jasplakinolide and chondramide C and diverse analogues. The key macrocylization step was realized using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) that in the course of a library synthesis produced discernible trends in metathesis reactivity and

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过
• Cis-3,5-disubstituted-dihydro-furan-2-ones and the preparation and use thereof
  申请人：Fagan Joseph Paul

  公开号：US20060030719A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to an improved process to prepare cis-3-dihydrocarbylmethano-5-hydrocarbyidihydro-furan-2-ones. The present invention also relates to novel compositions of matter comprising enantiomerically pure cis-3-dihydrocarbylmethano-5-hydrocarbyldihydro-furan-2-ones, being the (3S,5S), (3R,5R), (3S,5R), or (3R,5S) optically pure isomers, and a new, more cost efficient process to prepare said optically pure isomers.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基双烷基二氢呋喃-2-酮。本发明还涉及包含对映纯顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基二氢呋喃-2-酮的新型物质组合，即（3S,5S）、（3R,5R）、（3S,5R）或（3R,5S）光学纯异构体，并且提供了一种新的、更具成本效益的工艺用于制备这些光学纯异构体。
• Asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted butyrolactones using the iron chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)]
  作者：Stephen G. Davies、Robert Polywka、Peter Wamer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85598-8

  日期：1990.1

  decomplexation generated trans-2R,4S-2-methyl-4-phenyl butyrolactone. In the presence of diethylaluminium chloride the enolate from S-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH3] with racemic styrene oxide exhibited chiral discrimination in favour of the R-epoxide to the extent of 100:1

  从纯手性衍生小号的烯醇化锂的治疗- [（N 5 η-C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 CH 3 ]用纯手性R-或S-氧化丙烯或R-氧化苯乙烯在氯化二乙基铝的存在然后氧化分解产生顺式-2S，4R-二甲基丁内酯，反式-2S，4S-二甲基丁内酯和顺式-2S，4S-2-甲基-4-苯基丁内酯。后一种化合物的X射线晶体结构明确地建立了相对和绝对构型。从纯手性R中的烯醇化锂的治疗- [（ηN 5 -C 5 ħ在氯化二乙基铝存在下，用R-苯乙烯氧化物与5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH 3 ]进行氧化分解，生成反式-2R，4S-2-甲基-4-苯基丁内酯。在氯化二乙基铝的存在下，S-[（（n 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH 3 ]与外消旋苯乙烯氧化物的烯醇盐表现出手性鉴别，有利于R-环氧化物100：1的范围
• Absolute stereochemistry of amphidinolide B
  作者：Masami Ishibashi、Haruaki Ishiyama、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88292-4

  日期：1994.10

  The absolute stereochemistry of amphidinolide B (1), a potent cytotoxic 26-membered macrolide isolated from the cultured marine dinoflagellate Amphidinium sp., has been established as 8S, 9S, 11R, 16R, 18S, 21R, 22S, 23R, and 25S, on the basis of enantiospecific synthesis of a degradation product (2).

  从培养的海洋鞭毛鞭状双歧杆菌属物种中分离出的有效的具有细胞毒性的26元大环内酯类Amphidinolide B（1）的绝对立体化学已确定为8 S，9 S，11 R，16 R，18 S，21 R，22 S，23 R和25 S，基于降解产物（2）的对映体特异性合成。
• Practical Syntheses of Enantiomerically Enriched γ-Lactones and γ-Hydroxy Ketones by the Alkylation of Pseudoephedrine Amides with Epoxides and Their Derivatives
  作者：Andrew G. Myers、Lydia McKinstry

  DOI：10.1021/jo952032o

  日期：1996.1.1

  Pseudoephedrine amide enolates are shown to undergo efficient alkylation reactions with epoxides as electrophiles. Reactions with monosubstituted epoxides are subject to stereochemical matching such that the pairing leading to the 1,3-syn diastereomer is a highly selective, synthetically useful process, while the pairing forming the 1,3-anti diastereomer is not. Reactions with the 1,1-disubstituted epoxide isobutylene oxide are also highly diastereoselective and synthetically useful, but ethylene oxide exhibits poor diastereoselectivity. As an alternative to the use of ethylene oxide, 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl iodide is shown to undergo highly diastereoselective and efficient alkylation reactions with pseudoephedrine amide enolates. Interestingly, epoxides and alkyl halides are found to attack opposite pi-faces of pseudoephedrine amide enolates. The products of each of these alkylation reactions are transformed efficiently into gamma-lactones by acidic hydrolysis and into methyl ketones by the addition of methyllithium. The methodology described provides useful procedures for the synthesis of enantiomerically enriched gamma-lactones and gamma-hydroxy ketones.