(4-Acetylphenyl) imidazole-1-sulfonate | 1198184-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Acetylphenyl) imidazole-1-sulfonate
• CAS: 1198184-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 266.277
• InChiKey: CBZZKCVMEYZKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 (4-Acetylphenyl) imidazole-1-sulfonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 以86%的产率得到1-[4-(2-fluorophenylamino)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的芳基咪唑基磺酸盐和磺酸盐的胺化

  摘要：

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。

  DOI：

  10.1021/ol200267b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。
• Copper-free palladium-catalyzed Sonogashira and Hiyama cross-couplings using aryl imidazol-1-ylsulfonates
  作者：Steven J. Shirbin、Berin A. Boughton、Steven C. Zammit、Shannon D. Zanatta、Sebastian M. Marcuccio、Craig A. Hutton、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.110

  日期：2010.6

  Aryl imidazylates are effective electrophilic partners in copper-free palladium-catalyzed Hiyama and Sonogashira cross-coupling reactions. The Sonogashira cross-coupling of estron-3-yl imidazylate afforded the corresponding phenylacetylene derivative in excellent yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Aminations of Aryl Imidazolylsulfonates and Sulfamates
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Weifeng Song

  DOI：10.1021/ol200267b

  日期：2011.4.1

  A nickel complex derived from dppf, along with NaOt-Bu as the base, allowed for challenging aminations of aryl sulfamates. An improved functional group tolerance is observed in novel palladium-catalyzed aminations of imidazolylsulfonates with rac-BINAP as the ligand.

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。