Succ-AP-NHNH2 | 208645-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Succ-AP-NHNH2
• 英文别名: (S)-2-(3-Carboxy-propionylamino)-6-hydrazino-heptanedioic acid；(2S)-2-(3-carboxypropanoylamino)-6-hydrazinylheptanedioic acid
• CAS: 208645-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₇
• 分子量: 305.288
• InChiKey: KUSQOAPTZWBAQM-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 三氯化铁 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.34h， 生成 Succ-AP-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 N-琥珀酰-II-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) 新型底物和抑制剂的合成与评价

  摘要：

  N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) (EC 2.6.1.17) 是细菌生成 L-赖氨酸途径中的关键酶，通过五个步骤从野生型大肠杆菌中纯化至接近同质（1500 倍） ATCC 9637。这种磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶的分子量为 39.9 kDa，似乎形成活性同二聚体，并使用 L-谷氨酸作为其底物 N-琥珀酰-R-氨基--酮基酮基的氨基供体酸 (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 )。在使用 L-谷氨酸脱氢酶 (EC 1.4.1.4) 的偶联酶测定中，通过分光光度法观察 NADPH 浓度在 340 nm 处的降低来监测反应进程。通过乙醛酸甲酯与 N-琥珀酰-L-烯丙基甘氨酸甲酯 (4a) 的烯反应，然后将双键氢化，醇的 Dess-Martin 氧化和小心的氢氧化锂水解，合成立体化学纯的 1a 作为其三锂盐。类似的方法允许合成一系列具有不同

  DOI：

  10.1021/ja960640v

文献信息

• Peptide inhibitors of N-succinyl diaminopimelic acid aminotransferase (DAP-AT): A novel class of antimicrobial compounds.
  作者：Russell J. Cox、James A. Schouten、Rosie A. Stentiford、Katrina J. Wareing

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00149-8

  日期：1998.4

  Dipeptide substrates of N-Succinyl Diaminopimelic Acid Aminotransferase (DAP-AT) were converted to hydrazines by treatment with hydrazine and cyanoborohydride. These compounds were tested in vitro as inhibitors of DAP-AT from E. coli and in vivo as antibiotics. The hydrazino-dipeptides showed potent slow binding inhibition of DAP-AT as well as antimicrobial activity. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of Novel Substrates and Inhibitors of <i>N-</i>Succinyl-<scp>ll</scp>-diaminopimelate Aminotransferase (DAP-AT) from <i>Escherichia coli</i>
  作者：Russell J. Cox、William A. Sherwin、Lister K. P. Lam、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja960640v

  日期：1996.1.1

  L-glutamate as the amino group donor for its substrate, N-succinyl-R-amino- -ketopimelic acid (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 ). Progress of the reaction is monitored by spectrophotometric observation of decrease in NADPH concentration at 340 nm in a coupled enzyme assay with L-glutamate dehydrogenase (EC 1.4.1.4). Stereochemically pure 1a was synthesized as its trilithium salt by ene reaction

  N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) (EC 2.6.1.17) 是细菌生成 L-赖氨酸途径中的关键酶，通过五个步骤从野生型大肠杆菌中纯化至接近同质（1500 倍） ATCC 9637。这种磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶的分子量为 39.9 kDa，似乎形成活性同二聚体，并使用 L-谷氨酸作为其底物 N-琥珀酰-R-氨基--酮基酮基的氨基供体酸 (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 )。在使用 L-谷氨酸脱氢酶 (EC 1.4.1.4) 的偶联酶测定中，通过分光光度法观察 NADPH 浓度在 340 nm 处的降低来监测反应进程。通过乙醛酸甲酯与 N-琥珀酰-L-烯丙基甘氨酸甲酯 (4a) 的烯反应，然后将双键氢化，醇的 Dess-Martin 氧化和小心的氢氧化锂水解，合成立体化学纯的 1a 作为其三锂盐。类似的方法允许合成一系列具有不同