(2S,3S)-2-amino-3-methyl-4-pentenoic acid | 872340-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: didehydroisoleucine；(2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-enoic acid；4,5-didehydroisoleucine
• CAS: 872340-77-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RXVINEUKGZXZAV-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-3-methyl-4-pentenoic acid 在 乙醛酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 α-amino-trans-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of unprotected α-amino acids via allylation of hydroxyglycine

  摘要：

  羟基甘氨酸，即乙酰乙酸的氨加合物，在三乙胺存在下与甲醇中的各种烯基硼酸酯反应，可直接高立体选择性地得到未保护的α-氨基酸。例如，与(E)-和(Z)-丙烯基硼酸酯的反应分别得到相应的反式和顺式丙烯基化产物（氢化后为异亮氨酸和异亮氨酸）具有高对映选择性。有趣的是，在某些情况下，在反应条件下发现产物的异构化（从γ-加合物到α-加合物）。对照实验表明，异构化是通过从γ-加合物和乙二醛酸衍生的亚胺的2-氮杂Cope重排反应发生的。关键词：羟基甘氨酸，乙二醛酸，烯基硼酸酯，α-氨基酸，烯基甘氨酸，异亮氨酸，异亮氨酸，立体选择性反应，异构化，2-氮杂Cope重排。

  DOI：

  10.1139/v05-096
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butenyl N-tert-butyloxycarbonylglycinate 在 tetrafluoroboric acid 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-2-amino-3-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo

  摘要：

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/b108752e

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019185877A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative.

  该发明涉及一种制备4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，包括Z-氨基环丙基甘氨酸酯的不对称克莱森重排步骤，随后通过酰化酶对产物对映体混合物进行动力学拆分，以及随后对所得的2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行夏普利斯二羟基化的步骤。
• Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo
  作者：Yoshiki Morimoto、Mamoru Takaishi、Takamasa Kinoshita、Kazuhiko Sakaguchi、Kozo Shibata

  DOI：10.1039/b108752e

  日期：2002.1.14

  The unknown stereostructure of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo, was determined to be (2S,3S)-2 through its racemic and enantioselective syntheses employing the chelate–enolate Claisen rearrangement as a key step.

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。
• SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES
  申请人：Heidelberg Pharma GmbH

  公开号：EP3546447A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative

  本发明涉及一种制备 4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，该方法包括以下步骤：Z-氨基丙烯酰-甘氨酸酯的不对称克莱森重排，随后通过酰化酶对产物非对映异构体混合进行动力学解析，以及随后对得到的 2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行 Sharpless 二羟基化反应。
• SYNTHESIS OF ALPHA-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Pure Bioorganics SIA

  公开号：EP3792250A1

  公开（公告）日：2021-03-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

  本发明涉及α-amanitin及其衍生物的化学合成。本发明还涉及 α-amanitin 合成的中间产物。
• ALLYLBORONATION OF IMINES: 1-PHENYLHEX-5-EN-3-AMINE
  作者：Sugiura, Masaharu、Hirano, Keiichi、Kobayashi, Shu、Tseng, Nai-Wen、Lautens, Mark

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0170

  日期：——